(R)-6-hydroxyundec-1-en-4-one | 1374979-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-hydroxyundec-1-en-4-one
• CAS: 1374979-91-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WGMBUTXCXISEBG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hydroxyundec-1-en-4-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(4S,6R)-undec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-hydroxyundec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.002