2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one-O-(phenylmethyl)oxime | 73996-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one-O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-N-phenylmethoxypentan-3-imine
• CAS: 73996-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: DMUGKZJPBDIWSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one-O-(phenylmethyl)oxime 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 三甲基乙腈 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮亚胺 、 甲苯 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  O-苄基酮肟的热分解；反向自由基歧化作用。

  摘要：

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3

  DOI：

  10.1039/b313491a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one-O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  O-苄基酮肟的热分解；反向自由基歧化作用。

  摘要：

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3

  DOI：

  10.1039/b313491a

文献信息

• Reaction of di-t-butyliminoxy radicals with organometallic compounds
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87027-1

  日期：1979.1

  Reactions of the title iminoxy radical 1 with Grignard and organolithium reagents RM yield initially di-t-butyl ketoxime 2 (in salt form) together with the radical R-. This radical R- can combine with unreacted iminoxy radical on oxygen to give the oxime ether 3. For steric reasons attack on nitrogen is difficult and therefore nitrone 6 is not formed, or in trace amounts only. The even more hindered

  标题亚氨基氧基基团1与格氏试剂和有机锂试剂RM的反应最初与基团R-一起产生二叔丁基酮肟2（盐形式）。该自由基R-可以与氧上的未反应的亚氨基氧基结合而得到肟醚3。由于空间原因，很难对氮进行攻击，因此硝酮6未形成或仅以痕量存在。从未观察到对碳的甚至更受阻碍的侵蚀，即没有形成（中间体）亚硝基化合物。相对反应性的甲基和苯基基团可以从溶剂（二乙醚）中提取氢。以这种方式形成α-乙氧基乙基，其可以与氧上的亚氨基氧基结合，产生乙缩醛状肟醚7。