N-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1198272-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198272-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₂S
• 分子量: 411.263
• InChiKey: CUODILTWXCJZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-烯丙基酰胺的1,2-羟炔基化反应与乙炔基苯并恶唑啉酮

  摘要：

  首次实现了金催化的N-烯丙酰胺的1,2-氧炔基化与乙基苯甲酰化恶唑烷（EBXs）的合成。该反应遵循氧化还原中性的Au（I）/ Au（III）催化途径，旨在通过适当使用EBX的亲核羧酸部分，以经济实惠的方式耗尽EBX试剂。这构成了金催化的N-烯酰胺酰胺的β-炔基化反应以构建高价值的1，3-烯炔的第一个实例。该序列的潜力通过一些后续转化进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03651
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA

  摘要：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.118

文献信息

• Consecutive CH Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、David Palomas、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200902989

  日期：2009.10.5

  Doubling the bet: Two CH bonds become functionalized upon exposure of ω‐aryl propargylic tosylates to Sc(OTf)3 (see scheme). The reaction involves a new domino process that can tolerate both electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the arene unit. Different carbo‐ and heterocyclic frameworks can be assembled by using this approach to formally conquer the hydroarylation process.

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。