2,7-bis[4-(dimesitylboryl)phenylethynyl]pyrene | 1327238-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-bis[4-(dimesitylboryl)phenylethynyl]pyrene
• 英文别名: [4-[2-[7-[2-[4-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylphenyl]ethynyl]pyren-2-yl]ethynyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane；[4-[2-[7-[2-[4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylphenyl]ethynyl]pyren-2-yl]ethynyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1327238-70-9
• 化学式: C₆₈H₆₀B₂
• 分子量: 898.846
• InChiKey: WDAOLOGLWAHKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,7-bis[4-(dimesitylboryl)phenylethynyl]pyrene
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），