3,7-dibromo-1,5-dimethoxynaphthalene | 1383581-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dibromo-1,5-dimethoxynaphthalene
• CAS: 1383581-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 346.018
• InChiKey: QISBIUXBJLXQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-1,5-dimethoxynaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3,7-dibromonaphthalene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  异构双孔二维共价有机框架

  摘要：

  具有分级孔隙率的二维（2D）共价有机框架（COF）已被越来越多地认为是各个领域有前途的材料。此外，具有kagome（ kgm ）拓扑的2D COF可以表现出独特的光电特性并具有广泛的应用。然而，由于与方晶格拓扑的竞争，合理合成具有kgm拓扑的 COF 仍然具有挑战性。在此，我们报告了两种具有kgm拓扑的异构双孔 2D COF，使用一种新颖的几何策略来降低其构建块的对称性，这些构建块是基于四臂萘和基于甘菊环的异构单体。由于薁的大偶极矩，所制备的薁基COF（COF-Az）具有相当窄的带隙，低至1.37 eV，比萘基2D COF（COF-Nap：2.28）窄得多。 eV），是已报道的亚胺连接双孔二维 COF 中带隙最低的。此外，COF-Az用作气体传感器中的电极材料，对NO 2表现出高选择性，包​​括对NO 2 (10 ppm)的高响应率(58.7%)、快速恢复(72秒)、长达10周稳定性和耐 80%

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09559
• 作为产物：
  描述：

  OC1158,2,2'-(4,8-二甲氧基萘-2,6-二基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3,7-dibromo-1,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构双孔二维共价有机框架

  摘要：

  具有分级孔隙率的二维（2D）共价有机框架（COF）已被越来越多地认为是各个领域有前途的材料。此外，具有kagome（ kgm ）拓扑的2D COF可以表现出独特的光电特性并具有广泛的应用。然而，由于与方晶格拓扑的竞争，合理合成具有kgm拓扑的 COF 仍然具有挑战性。在此，我们报告了两种具有kgm拓扑的异构双孔 2D COF，使用一种新颖的几何策略来降低其构建块的对称性，这些构建块是基于四臂萘和基于甘菊环的异构单体。由于薁的大偶极矩，所制备的薁基COF（COF-Az）具有相当窄的带隙，低至1.37 eV，比萘基2D COF（COF-Nap：2.28）窄得多。 eV），是已报道的亚胺连接双孔二维 COF 中带隙最低的。此外，COF-Az用作气体传感器中的电极材料，对NO 2表现出高选择性，包​​括对NO 2 (10 ppm)的高响应率(58.7%)、快速恢复(72秒)、长达10周稳定性和耐 80%

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09559

文献信息

• Regioselective iridium(I)-catalysed remote borylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Paul Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.040

  日期：2012.7

  We present our investigations into the regioselective borylation and halogenation of polyoxygenated naphthalene systems that are key precursors to dimeric pyranonaphthoquinone natural products. A variety of oxygenated naphthalenes were successfully borylated with pinacolborane in high yield and excellent regioselectivity using [Ir(COD)OMe]2 and di-tert-butylbipyridine (dtbpy). The boronates were also

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。