(±)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde | 78672-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (±)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2,6,6-Tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 78672-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XADRQJCKXFKAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde 、 甲醇 生成 3,3-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE, W.;SPALECK, W., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 791-792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (±)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Spaleck, Walter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 791 - 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。