4-氯-N,N-二甲基苯磺酰胺 | 7463-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N,N-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-chlorobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-chloro-N,N-dimethyl-
• CAS: 7463-22-1
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD01127984
• 分子量: 219.692
• InChiKey: QFNLRDMGDKMXBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1699

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-N,N-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF p-CHLOROBENZENESULFONIC ACID AND DERIVATIVES. THE σ_P^* CONSTANT OF THE N,N-DIMETHYLSULFON-AMIDO GROUP

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 氯苯 作用下， 生成 4-氯-N,N-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  CH245679

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• Copper-mediated S–N formation via an oxygen-activated radical process: a new synthesis method for sulfonamides
  作者：Xin Huang、Jichao Wang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4cc01353k

  日期：——

  A copper-mediated direct synthesis of sulfonamides via an oxygen-activated radical process has been developed.

  通过氧活化的自由基过程，已开发出一种铜介导的磺胺酰胺的直接合成。
• Iron-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling of Chlorobenzenesulfonamides with Alkyl Grignard Reagents: Entry to Alkylated Aromatics
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02886

  日期：2019.2.1

  compounds of high importance in organic synthesis, including the production of pharmaceuticals, agrochemicals, and plasticizers. We report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of chlorobenzosulfonamides with alkyl Grignard reagents under mild and sustainable conditions. Electronically and sterically varied benzosulfonamides as well as challenging alkyl organometallics containing β-hydrogen

  烷基化苯磺酰胺是有机合成中高度重要的化合物，包括药物，农用化学品和增塑剂的生产。我们报告了在温和且可持续的条件下，铁催化的氯苯磺酰胺与烷基格氏试剂的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。电子和空间变化的苯甲磺酰胺以及具有挑战性的含β-氢的烷基有机金属化合物均能以高收率或优异的收率提供烷基化的苯磺酰胺。磺酰胺代表了铁催化交叉偶联反应中最活泼的活化基团。该方法提供了准备用于药物化学应用和无痕还原裂解的烷基化苯磺酰胺。