(2R,4R) N-p-nitrobenzoyl 4-methyl glutamic acid dimethyl ester | 166756-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R) N-p-nitrobenzoyl 4-methyl glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,4R)-2-methyl-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate
• CAS: 166756-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: ZELUCLKQYHJRSI-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R) N-p-nitrobenzoyl 4-methyl glutamic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,4R)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  4-甲基谷氨酸的四种立体异构体的合成，拆分和生物学评估：海藻酸盐受体的选择性探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00014a002
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R) N-p-nitrobenzoyl 4-methyl glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-甲基谷氨酸的四种立体异构体的合成，拆分和生物学评估：海藻酸盐受体的选择性探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00014a002

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of 4-alkyl threo glutamic acids
  作者：Zi-Qiang Gu、David P. Hesson

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00274-s

  日期：1995.9

  Treatment of N-p-nitrobenzoyl L- or D-glutamic acid diester with lithium bis(trimethylsilyl)amide generates a chelated gamma-enolate which reacts with alkyl halides to give (2S,4S)- or (2R,4R)-4-alkylated glutamic acid derivatives with very high diastereoselectivity.