(Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-thiophthalide | 88238-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-thiophthalide
• 英文别名: (3Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 88238-52-2
• 化学式: C₁₀H₇BrOS
• 分子量: 255.135
• InChiKey: YEKUDMRNMDNAIN-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-thiophthalide 、 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzothiophene-1(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-thiophthalide
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698

文献信息

• Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.2698

  日期：——

  In order to investigate a new type of promoiety for ampicillin prodrugs, acyloxyallyl esters were prepared and their oral absorbabilities, stabilities and hydrolyzabilities to parent ampicillin were studied. As starting materials for (3-phthalidylidene)ethyl esters, ethylidenephthalide and its derivatives were regiospecifically prepared by a new method using the Wittig reaction. (3-Phthalidylidene)ethyl esters (14a-c) given orally were well absorbed, but (thiophthalidylidene)ethyl ester (14d) and (isocoumarin-4-yl)methyl ester (14e) were poorly absorbed.

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。