(+/-)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoic acid | 6183-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoic acid
• 英文别名: 2-(Benzoylsulfanyl)propanoic acid；2-benzoylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 6183-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• mdl: MFCD24388617
• 分子量: 210.254
• InChiKey: XNLJLJFJCYDTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-苯甲酰基-2-巯基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382
• 作为产物：
  描述：

  硫代乳酸 生成 (+/-)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol compounds. I. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、JUNICHI IWAO、YOSHIHIKO FUNAE

  DOI：10.1248/cpb.29.63

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids was synthesized and screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors. The inhibitory activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline. The structureactivity relationship of the compounds is discussed.

  一系列巯基乙酰氨基酸类化合物被合成并通过筛查，作为血管紧张素I转化酶抑制剂。这些化合物的抑制活性与（2S）-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸进行了比较。并对这些化合物的构效关系进行了讨论。
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Antimetaboliten I. Synthese und Eigenschaften von Sulfons�ure-Analoga der ?-Aminol�vulins�ure
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19570400714

  日期：——

  Die Synthese und Eigenschaften von 4-Amino-3-oxo-butansulfonsäure-(1) und 5-Amino-4-oxo-pentansulfonsäure-(2), Sulfonsäureanaloga der δ-Aminolävulinsäure, werden beschrieben.

  描述了δ-氨基乙酰丙酸的磺酸类似物4-氨基-3-氧代丁烷磺酸-（1）和5-氨基-4-氧代戊烷磺酸-（2）的合成和性质。
• Tc and Re Chelates of 8α-Amino-6-methyl-ergoline: Synthesis and Affinity to the Dopamine D2 Receptor
  作者：H Spies、B Noll、St Noll、M Findeisen、P Brust、R Syhre、R Berger

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00214-6

  日期：2002.11

  The influence of structural changes at the 8alpha-amino position of 8alpha-amino-6-methyl-ergoline on the lipophilicity and affinity to the D-2 receptor was studied. 8a-amino-6-methyl-ergoline (1) was converted into the derivatives (2a-f) by mercaptoacetylation of the amino group to make it possible to prepare the rhenium and technetium complexes (3, 4a,b). Binding tests on cloned human dopamine D2 receptors show that the affinities of the coordination compounds (IC50 values between 50 and 240 nM) are less than those of the derivatives 2a-f (IC50 = 3-50 nM) but more than those of the parent compound 1. Biodistribution studies of the Tc complexes 4a,b performed on Wistar rats show a slow blood clearance with substantial accumulation and retention in the liver and kidneys and low brain uptake. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rimpler,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1528 - 1531
  作者：Rimpler,M.

  DOI：——

  日期：——