S-苯甲酰基-2-巯基丙酰氯 | 67714-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苯甲酰基-2-巯基丙酰氯
• 英文名称: S-benzoyl-2-mercaptopropanoyl chloride
• 英文别名: 2-benzoylsulfanyl-propionyl chloride；2-benzoylthiopropanoyl chloride；S-(1-chloro-1-oxopropan-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 67714-29-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: AJPMRZSOZQSOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯甲酰基-2-巯基丙酰氯 在 硼酸三钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(S-benzoyl-2-mercaptopropanoyl)-O,O'-dibenzoyl-L-dopa
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1203
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-苯甲酰基-2-巯基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382

文献信息

• Thiol compounds. I. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、JUNICHI IWAO、YOSHIHIKO FUNAE

  DOI：10.1248/cpb.29.63

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids was synthesized and screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors. The inhibitory activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline. The structureactivity relationship of the compounds is discussed.

  一系列巯基乙酰氨基酸类化合物被合成并通过筛查，作为血管紧张素I转化酶抑制剂。这些化合物的抑制活性与（2S）-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸进行了比较。并对这些化合物的构效关系进行了讨论。
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• 1-[Acylthio) and
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04461896A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A series of 1-[acylthio) and (mercapto)-1-oxoalkyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and salts thereof are useful as Angiotensin I converting enzyme inhibitors.

  一系列1-[酰硫基和（巯基）-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐被用作血管紧张素I转化酶抑制剂。
• New sulfhydryl compounds with potent antihypertensive activities.
  作者：ITARU MITA、JUNICHI IWAO、MASAYUKI OYA、TAKEHISA CHIBA、TADASHI ISO

  DOI：10.1248/cpb.26.1333

  日期：——

  (4R)-3-(Mercaptoacyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids (III) were synthesized and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined in vitro and in vivo. (4R)-3-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid (4a) was the most potent orally active inhibitor of ACE among the derivatives and its activity was almost same as that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline (8).

  合成了(4R)-3-(巯基)-4-噻唑烷羧酸(III)，并在体外和体内检测了它们对血管紧张素转换酶(ACE)的抑制活性。 (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰]-4-噻唑烷甲酸(4a)是衍生物中最有效的口服活性ACE抑制剂，其活性与(2S)几乎相同)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(8)。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——