(2R,3S)-tert-butyl-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1446876-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1446876-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: OZNVXZXFANVWTK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸锂-硝基烷中进行阳极氧化合成氮杂核苷，并在4'-氮位置进行分散

  摘要：

  氮杂核苷的4'-氧原子已被氮原子取代，由于其抗癌和抗病毒活性以及对核酸酶的耐受性，备受关注。但是，传统的合成策略需要多个步骤和苛刻的条件，从而限制了产品的结构和功能多样性。在这里，我们描述了通过高氯酸锂-硝基乙烷介质中的电化学反应，然后在4'-N位置进行后修饰的方法合成氮杂核苷。N-丙烯酰基脯氨醇衍生物通过N -α-CH键的阳极活化转化为氮杂核苷。此外，使用硝基乙烷代替硝基甲烷降低了氮的氧化电位丙烯酰基脯氨醇和法拉第产量的增加。通过共轭加成和烯烃交叉复分解，分别用亲脂性链烷硫醇和荧光染料将制备的氮杂核苷有效地官能化在4'- N-丙烯酰基上。

  DOI：

  10.1002/anie.201700547
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸锂-硝基烷中进行阳极氧化合成氮杂核苷，并在4'-氮位置进行分散

  摘要：

  氮杂核苷的4'-氧原子已被氮原子取代，由于其抗癌和抗病毒活性以及对核酸酶的耐受性，备受关注。但是，传统的合成策略需要多个步骤和苛刻的条件，从而限制了产品的结构和功能多样性。在这里，我们描述了通过高氯酸锂-硝基乙烷介质中的电化学反应，然后在4'-N位置进行后修饰的方法合成氮杂核苷。N-丙烯酰基脯氨醇衍生物通过N -α-CH键的阳极活化转化为氮杂核苷。此外，使用硝基乙烷代替硝基甲烷降低了氮的氧化电位丙烯酰基脯氨醇和法拉第产量的增加。通过共轭加成和烯烃交叉复分解，分别用亲脂性链烷硫醇和荧光染料将制备的氮杂核苷有效地官能化在4'- N-丙烯酰基上。

  DOI：

  10.1002/anie.201700547

文献信息

• Electrochemical synthesis of azanucleoside derivatives using a lithium perchlorate–nitromethane system
  作者：Shokaku Kim、Takao Shoji、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/c3cc43273d

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic method for azanucleosides using a lithium perchlorate–nitromethane reaction medium, allowing direct and exclusive installation of various nucleophiles, including protected nucleobases into prolinol derivatives at the preferred 5-position.

  我们开发出了一种利用高氯酸锂和硝基甲烷反应介质合成偶氮核苷的高效方法，可以在首选的 5 位上直接和独家安装各种亲核物，包括受保护的核碱基到脯氨醇衍生物中。
• JP2023/111379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——