4-(2-acetylamino-2-carboethoxy-ethylthio)-5,6-diacetoxy-1-methylindole | 115054-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-acetylamino-2-carboethoxy-ethylthio)-5,6-diacetoxy-1-methylindole
• 英文别名: ethyl (2R)-2-acetamido-3-(5,6-diacetyloxy-1-methylindol-4-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 115054-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: XUOQBYUXZZOCDV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-5,6-二羟基吲哚 、 L-半胱氨酸乙酯 、 乙酸酐 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DISCHIA, MARCO;NAPOLITANO, ALESSANDRA;PROTA, GIUSEPPE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5351-5356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphydryl compounds in melanogenesis
  作者：Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87713-9

  日期：1987.1

  Tyrosinase catalyzed oxidation of 5,6-dihydroxyindole () in the presence of glutathione leads in the early stages to an unstable 1:1 adduct which has been isolated and identified as 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole (). Under similar conditions, 5,6-dihydroxy-1-methylindole () reacts with L-cysteine ethyl ester () or N-acetyl-L-cysteine () to give the analogous adducts or , presumably by a mechanism

  在谷胱甘肽存在下，酪氨酸酶催化的5，6-二羟基吲哚（）氧化会导致早期的1：1不稳定加合物，该加合物已被分离并鉴定为4-S-谷胱甘肽5,6-二羟基吲哚（）。在相似的条件下，5,6-二羟基-1-甲基吲哚（）与L-半胱氨酸乙酯（）或N-乙酰基-L-半胱氨酸（）反应生成类似的加合物，或者大概是通过涉及添加巯基酶解生成1-甲基-5,6-吲哚醌。根据观察到的某些单电子氧化剂（如过硫酸铵，Fe 2+ -EDTA / H 2 O 2）的能力来讨论这种机制。和铜离子，以实现的耦合和与得到相同的加成物和。