(2S,3R)-endo-3-(allyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 1187951-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-endo-3-(allyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monoallyl ester
• CAS: 1187951-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NAYPMICIEKVXEU-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 (2S,3R)-endo-3-(allyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-endo-2-allyl 3-(4-bromophenyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的手性硫脲催化内消旋环状酸酐的对映选择性甲醇合成半酯的两种对映体†

  摘要：

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。

  DOI：

  10.1021/jo100792r
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 （S）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[1-（二甲基氨基）-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R)-endo-3-(allyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的手性硫脲催化内消旋环状酸酐的对映选择性甲醇合成半酯的两种对映体†

  摘要：

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。

  DOI：

  10.1021/jo100792r

文献信息

• A Novel Cost-Effective Thiourea Bifunctional Organocatalyst for Highly Enantioselective Alcoholysis of<i>meso</i>-Cyclic Anhydrides: Enhanced Enantioselectivity by Configuration Inversion
  作者：Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800761

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA novel inexpensive thiourea bifunctional organocatalyst which can promote the highly enantioselective (up to 95% ee) alcoholysis of meso‐cyclic anhydrides has been developed. Computational studies on the catalytic process as well as a synthetic application of this new catalyst are also presented.