[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl {benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranosyluronate}-(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 1010440-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl {benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranosyluronate}-(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-6-[2-oxo-2-(tritylamino)ethoxy]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1010440-66-0
• 化学式: C₈₁H₈₈N₂O₁₈
• 分子量: 1377.59
• InChiKey: STKFKFWNZYKDHP-FHIHZFQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl {benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranosyluronate}-(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (benzyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-β-D-allopyranoside 、 溴乙酸叔丁酯 在 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl {benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranosyluronate}-(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-O-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698