(E)-1-methyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one | 1608465-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(pyridin-2-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 1608465-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZTQBVUWINXOZKI-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-N-methyl-2-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)aniline 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-1-methyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化乙烯基 C(sp2)-H 键与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301284

文献信息

• Towards multi-target antidiabetic agents: In vitro and in vivo evaluation of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Vladlen G. Klochkov、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Victor V. Temnov、Ekaterina V. Zaryanova、Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128449

  日期：2022.1

  2-oxindole derivatives as GSK3β inhibitors with in vivo antihyperglycemic activity. α-Glucosidase is another antidiabetic target that prevents postprandial hyperglycemia and corresponding hyperinsulinemic response. Herein we report a study of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as potent α-glucosidase inhibitors. These inhibitors were identified via efficient synthesis, in vitro screening,

  2 型糖尿病是一种慢性进行性疾病，通常需要多种药物治疗方法。以前我们已经描述了一系列 2-羟吲哚衍生物作为具有体内抗高血糖活性的 GSK3β 抑制剂。α-葡萄糖苷酶是另一种抗糖尿病靶点，可防止餐后高血糖和相应的高胰岛素反应。在此，我们报告了 3,5-二取代 indolin-2-one 衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究。这些抑制剂是通过有效合成、体外筛选和生物学评估来鉴定的。最活跃的化合物5f抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，IC 506.78 µM 并在 5.0 mg/kg 剂量的麦芽糖和蔗糖攻击后预防大鼠餐后高血糖。两种主要的葡萄糖苷酶抑制剂5f和5m也是具有亚微摩尔效力的 GSK3β 抑制剂。因此，结构-活性研究阐明了开发用于治疗 2 型糖尿病的双重 GSK3β/α-葡萄糖苷酶抑制剂的基础。