10-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine | 136947-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 5-phenyl-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 136947-27-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: HJHOYQXSQIVSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以68 %的产率得到11-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联 [4 + 3] 邻烯基溴芳烃和邻溴苯胺衍生物的环化合成二苯并[b,f]氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300336
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联 [4 + 3] 邻烯基溴芳烃和邻溴苯胺衍生物的环化合成二苯并[b,f]氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300336

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1-Benzoazepine Carbonitriles from<i>o</i>-Alkynylanilines via 7-<i>endo</i>-dig Annulation and Cyanation
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Mohana Reddy Mutra、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800865

  日期：2018.12.21

  report a three‐component, one‐pot cascade reaction involving an imination/annulation/cyanation sequence for the synthesis of 1‐benzoazepine carbonitrile derivatives using readily available o‐alkynylanilines, cyclic ketones and trimethylsilyl cyanide. This regio‐ and stereoselective reaction was achieved by combining palladium(II) trifluoroacetate and copper(II) acetate in dimethyl sulfoxide. The important

  我们在此报告了一种三组分一锅级联反应，其中涉及使用易于获得的邻炔基苯胺，环酮和三甲基甲硅烷基氰化物合成1-苯并氮杂萘甲腈衍生物的酰亚胺化/环化/氰化序列。这种区域和立体选择性反应是通过在二甲亚砜中合并三氟乙酸钯（II）和乙酸铜（II）来实现的。该方法的重要特征包括广泛的底物范围，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化剂，形成两个C-C键和一个C-N键，温和的反应条件和良好的产品收率。
• Groth, U.; Richter, L.; Schoellkopf, U., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 199 - 202
  作者：Groth, U.、Richter, L.、Schoellkopf, U.

  DOI：——

  日期：——
• Developing P-Stereogenic, Planar–Chiral P-Alkene Ligands: Monodentate, Bidentate, and Double Agostic Coordination Modes on Ru(II)
  作者：Alberto Herrera、Alexander Grasruck、Frank W. Heinemann、Andreas Scheurer、Ahmed Chelouan、Sibylle Frieß、Falk Seidel、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00879

  日期：2017.2.13

  10-Phenyl-5H-dibenz[b,f]azepine (5) is synthesized by Suzuki cross coupling of the protected bromo alkene 4 with PhB(OH)(2). 5 reacts with PCl3 to afford the dichlorophosphanyl-azepine 6 in >90% yield. Alkylation of 6 with 1 equiv of t-BuMgBr leads, after recrystallization in Et2O, to the diastereomerically enriched (dr > 98:2) chloride rac-7, which the crystal structure reveals to be the (pS,R-P)/(pR,S-P) pair. The fact that rac-7 crystallizes in the Sohncke space group P2(1)2(1)2(1) opens up the possibility of a mechanical separation of the enantiomers. Methylation of rac-7 is perfectly stereoselective with inversion of configuration at the P atom to yield the new ligand rac-8 as the (R,R)/(S,S) pair. The corresponding BH3-protected diastereomer rac-9 (i.e., the (R,S)/(S,R) pair), is isolated after flash column chromatography in 73% yield. Compounds 59 are accessible in multigram quantities. X-ray crystal structures of Ru(II) complexes demonstrate the ambidentate nature of ligand rac-8: Complex 10 is exclusively P-coordinated, while in complex 11 two ligands bind Ru through their P donors and stabilize the 14-electron metal center with a double agostic interaction. In complex 12, the ligand coordinates in a kappa P,eta(2)-alkene bidentate fashion.
• CN115716804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——