Boc-(_L-Phe-_D-Oxd)₂-OBn | 1190398-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(_L-Phe-_D-Oxd)₂-OBn
• CAS: 1190398-83-4
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 756.81
• InChiKey: YROLSMVHDCBNPI-VYFLMKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(_L-Phe-_D-Oxd)₂-OBn 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.5%的产率得到Boc-(L-Phe-D-Oxd)2-OH
  参考文献：
  名称：

  含有混合折叠体的恶唑烷二酮纳米纤维：合适的分子大小是多少？

  摘要：

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200900185
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 Boc-(_L-Phe-_D-Oxd)₂-OBn
  参考文献：
  名称：

  用VCD光谱和从头算计算对富Poldamers进行构象研究

  摘要：

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。

  DOI：

  10.1021/jo300688n

文献信息

• Solid-State Properties and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy in Solution of Hybrid Foldamers Stereoisomeric Mixtures
  作者：Nicola Castellucci、Giuseppe Falini、Lorenzo Milli、Magda Monari、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Ettore Castiglioni、Giuseppe Mazzeo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/cplu.201300306

  日期：2014.1

  Boc-(L-Phe-D-Oxd)2 -OBn (3). The preferred conformation of 1 ranges from a polyproline II (PPII) helix to β strands and we can gather that longer and more structured oligomers will form PPII helices. In contrast, compound 3 forms infinite antiparallel β-sheet structures; thus showing the strong effect of the reversal of the absolute configuration of the Oxd moieties on the secondary structure of these hybrid

  在缓慢蒸发Boc-（L-Phe-L-Oxd）2-OBn的1：1非对映异构混合物时（1; Boc =叔丁氧羰基; L-Oxd =反式-（4S，5R）-4-羧基5 -甲基恶唑烷丁-2-酮（Bn =苄氧羰基）和Boc-L-Phe-L-Oxd-D-Phe-L-Oxd-OBn（2）在甲基叔丁基醚中，适用于X射线衍射的单晶研究获得。相反，两种纯的低聚物在任何结晶条件下均导致形成无定形固体。在固相中充分阐明了两种低聚物的优先构象，并与Boc-（L-Phe-D-Oxd）2-OBn的已知构象进行了比较（3）。1的优选构象范围是从聚脯氨酸II（PPII）螺旋到β链，我们可以收集到更长，更结构化的低聚物将形成PPII螺旋​​。相反，化合物3形成无限的反平行β-折叠结构；因此显示出Oxd部分的绝对构型的逆转对这些杂合折叠子的二级结构的强烈影响。振动圆二色性分析表明，溶液中保留了相同的结果。最终，我们证明了1和2的