1-[2H]-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propionaldehyde | 471911-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[2H]-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propionaldehyde
• CAS: 471911-51-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 159.189
• InChiKey: UOOYMLCJSFOYEN-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-[2H]-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propionaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以186 mg的产率得到2-[(but-3-en-1-yl-3-[2H]1)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  丁-3-烯基乳酸酯的辐射引发结构重排的级联

  摘要：

  在 乙腈溶液中于λ = 254 nm处辐射后，标题化合物形成8-（2-甲酰氧基乙基）-取代的2,4-二氮杂双环[4.2.0] oct-1（8）-en-3,5-二酮，其进行热环丁烯开环，以生成6-取代的嘧啶-2,4-二酮。反应级联导致嘧啶-2,4-二酮核心上的取代基发生前所未有的形式上的1,5-移位。结果表明，反应可能通过乳清酸盐的[2 + 2]光环加成产物进行，在λ照射下，其收率较高（分别为85％和98％） = 300 nm。在更短的波长下，内酯羰基碳原子和α-碳原子之间的键断裂被诱导，如氘标记实验所示，这通过分子内氢抽象而导致上述环丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.09.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2H]-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u