DADEsYL-NH2 | 1151854-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DADEsYL-NH2
• CAS: 1151854-09-9
• 化学式: C₃₁H₄₅N₇O₁₆S
• 分子量: 803.802
• InChiKey: DSVTXVYEHMYJQW-TVVJCWKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  390.11
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸 在 硫酰氟 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DADEsYL-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过使用基于Fmoc的固相策略掺入氟代硫酸酪氨酸来合成含有硫代酪氨酸的肽

  摘要：

  酪氨酸O-硫酸化是一种常见的蛋白质翻译后修饰，可调节许多生物过程，包括白细胞粘附和趋化性。许多具有治疗潜力的肽含有一个或多个磺基酪氨酸残基。我们报告了Fmoc-氟代硫酸酪氨酸的一步合成。然后引入了一种有效的基于Fmoc的固相肽合成策略，用于将氟代硫酸酪氨酸残基掺入目标肽中。通过标准的同时肽-树脂裂解和酸不稳定的侧链保护基的去除，可以得到含有氟代硫酸酪氨酸的粗肽。既用作溶剂又作为反应物的碱性乙二醇将氟代硫酸酪氨酸肽高产率地转化为磺基酪氨酸肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201509016

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Sulfotyrosine Peptides using a Sulfate Protecting-Group Strategy
  作者：Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200805642

  日期：2009.3.2

  Double protection: Efficient Fmoc‐based solid‐phase synthesis (SPPS) of sulfotyrosine (sY) peptides is achieved by incorporating the sY residue(s) as a dichlorovinyl‐protected (DCV) sulfodiester(s) and using 2‐methylpiperidine for Fmoc removal. After removal of the other protecting groups, the DCV group could be cleaved by mild hydrogenolysis giving the sY peptides in good yield.

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。
• Synthesis of disulfated peptides corresponding to the<i>N</i>-terminus of chemokines receptors CXCR6 (CXCR6_1-20) and DARC (DARC_8-42) using a sulfate-protecting group strategy
  作者：Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/psc.1220

  日期：2010.4

  of sTyr peptides, especially those containing multiple sTyr residues, were among the most challenging peptides to prepare. We recently described an efficient strategy for Fmoc‐based solid phase synthesis of sTyr peptides in which the sulfate group in the sTyr residue(s) is protected with a DCV group (FmocTyr(SO3DCV)OH, 1). After cleavage of the peptide from the support the DCV group is removed by hydrogenolysis

  酪氨酸硫酸化是翻译后修饰，发生在完整的膜和分泌的蛋白质上，是介导关键生物学过程所必需的。直到最近，sTyr肽的合成，特别是含有多个sTyr残基的sTyr肽的合成，仍是最具挑战性的多肽之一。我们最近描述了一种基于Fmoc的sTyr肽固相合成的有效策略，其中sTyr残基中的硫酸根基团被DCV基团保护（FmocTyr（SO 3 DCV）OH，1）。从支持物上切割肽后，通过氢解除去DCV基团。在这里，我们证明了可以使用我们的硫酸盐保护基团策略通过制备对应于趋化因子受体CXCR6的残基1–20和趋化因子受体DARC的残基8–42的肽来制备含有Met或Trp残基的sTyr肽。通过在三乙胺的存在下进行氢解，可以很容易地在合成结束时除去DCV基团，而不会降低Trp中的吲哚环。发现这些条件对于去除DCV组特别有效，并且优于使用H 2的原始条件，甲酸铵，钯/碳。发现Met的存在不干扰DCV基团的去除。已发现使用伪脯氨酸二肽和带有2
• Fluorosulfate as a Latent Sulfate in Peptides and Proteins
  作者：Chao Liu、Xueyi Liu、Mi Zhou、Chaoshuang Xia、Yuhan Lyu、Qianni Peng、Chintan Soni、Zefeng Zhou、Qiwen Su、Yujia Wu、Eranthie Weerapana、Jianmin Gao、Abhishek Chatterjee、Cheng Lin、Jia Niu

  DOI：10.1021/jacs.3c07937

  日期：2023.9.20

  understanding the biological functions of sulfation in peptides and proteins has been hampered by the lack of methods to control its spatial or temporal distribution in the proteome. Herein, we report that fluorosulfate can serve as a latent precursor of sulfate in peptides and proteins, which can be efficiently converted to sulfate by hydroxamic acid reagents under physiologically relevant conditions. Photocaging

  硫酸化广泛存在于真核蛋白质组中。然而，由于缺乏控制其在蛋白质组中的空间或时间分布的方法，对肽和蛋白质中硫酸化的生物学功能的理解受到了阻碍。在此，我们报道氟硫酸盐可以作为肽和蛋白质中硫酸盐的潜在前体，在生理相关条件下可以通过异羟肟酸试剂有效地转化为硫酸盐。光笼罩异羟肟酸试剂进一步实现了功能性磺肽的光控激活。这项工作为探索硫酸化在肽和蛋白质中的功能作用提供了一个有价值的工具。