(E)-2-(tert-butyl)-3-(pyridin-2-yl)oxarizidine | 113775-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(tert-butyl)-3-(pyridin-2-yl)oxarizidine
• CAS: 113775-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: KCHKAKLTVCUQCK-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(tert-butyl)-3-(pyridin-2-yl)oxarizidine 在 ferric sulfate heptahydrate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(tert-butyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  在水中和表面活性剂存在下，通过硫酸铁（III）催化经济地合成N-烷基苯甲酰胺的2-烷基-3-芳基恶唑烷的重排

  摘要：

  一种绿色温和的合成N-烷基苯甲酰胺的合成路线涉及从N-烷基胺和苯甲醛通过生态环保的一锅法合成2-烷基-3-芳基恶唑烷，然后将硫酸铁（III）催化重排为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6gc03589b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)propan-2-amine 在 tetrabutylammonium Oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(E)-2-(tert-butyl)-3-(pyridin-2-yl)oxarizidine
  参考文献：
  名称：

  Simple and highly efficient synthesis of oxaziridines by tetrabutylammonium Oxone®

  摘要：

  Oxygenation of various aldimines with tetrabutylammonium monoperoxysulfate produced the corresponding E- or a Mixture of E- and Z-oxaziridines with very high yields (greater than or equal to90%) and good to excellent selectivities (75-100%) within 20 min to 10 h in CH3CN at room temperature (similar to25 degreesC). The E/Z isomer ratio critically depends on the stereo-electronic nature of the substituents in the oxaziridines, solvent, and the presence of Lewis acids and bases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.107

文献信息

• Synthesis of 2-Alkyl-3-aryloxaziridines
  作者：Krystian Kloc、Elżbieta Kubicz、Jacek Młochowski、Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1987-28176

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines 1 based on the formation of stable azomethines and their oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid is reported. The scope and limitation of the method proposed is illustrated with numerous examples.

  报道了一种基于稳定腙的形成及其与间氯过氧苯甲酸氧化反应合成2-烷基-3-芳基噁唑啉1的简便方法。通过多个实例说明了所提方法的应用范围和局限性。
• Synthesis of stable isoxazolines by [3+2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.092

  日期：2008.5

  N-Alkyl substituted oxaziridines undergo a [3+2] cycloaddition reaction with a variety of terminal alkynes to give the product isoxazolines, whose stability appears to depend on the electronic properties of the groups on the C-3 and C-5 positions. The presence of an electron withdrawing group on C-5 and/or an electron donating group on C-3 causes isomerization of the isoxazolines to β-amino enones

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。
• Mlochowski, Jacek; Kubicz, Elzbieta; Kloc, Krystian, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 455 - 464
  作者：Mlochowski, Jacek、Kubicz, Elzbieta、Kloc, Krystian、Mordarski, Marian、Peczynska, Wanda、Syper, Ludwik

  DOI：——

  日期：——
• KLOC, KRYSTIAN;KUBICZ, ELZBIETA;MLOCHOWSKI, JACEK;SYPER, LUDWIK, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1084-1087
  作者：KLOC, KRYSTIAN、KUBICZ, ELZBIETA、MLOCHOWSKI, JACEK、SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——