6-bromo-7-hydroxy-4-vinylcoumarin | 566206-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-4-vinylcoumarin
• 英文别名: 6-bromo-4-(1,2-ethylene)-7-hydroxycoumarin；6-Bromo-4-ethenyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 566206-46-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: PYRRKKQDFPLCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-4-vinylcoumarin 在 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloromethyl-7-acetyloxycoumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-7-hydroxy-4-vinylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b

文献信息

• Bhc-diol as a Photolabile Protecting Group for Aldehydes and Ketones
  作者：Min Lu、Olesya D. Fedoryak、Brent R. Moister、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/ol034536b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] 6-Bromo-4-(1,2-dihydroxyethyl)-7-hydroxycoumarin (Bhc-diol) can be used under simulated physiological conditions as a photoremovable protecting group for aldehydes and ketones. The single- and two-photon-induced release of benzaldehyde, piperonal, acetophenone, and cyclohexanone is demonstrated.

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。