5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 690995-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-methyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 690995-49-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ARIIDXAIIWFVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-1-[3-methoxy-5-[[[3-methoxy-4-methyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[tert-butoxycarbonylamino-(toluene-4-sulfonyl)methyl]-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x