ethyl 5-acetyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 1325731-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1325731-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: HOCVDKZRRAJJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰丙酮吗啉 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-acetyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2·3 组分反应快速合成 72 元异恶唑啉基-β-酮酰胺文库

  摘要：

  提出了一种有效的 2·3 组分反应（2·3CR；一个 2 组分反应，然后是一锅中的 3 组分反应）用于合成异恶唑啉基-β-酮酰胺。该 2·3CR 通过 (i) Meldrum 酸生成的酰基乙烯酮进行，该烯酮被胺捕获以在 2CR 中形成 β-酮酰胺中间体，然后在一锅中进行 (ii) 曼尼希反应，然后消除二甲胺·HCl 生成 α,β-不饱和 β-酮酰胺亲偶极试剂，该试剂在腈氧化物 1,3-偶极环加成反应中反应。这种一锅式 2·3CR 工艺可提供目标异恶唑啉代-β-酮酰胺产品。共展示了 72 种化合物，所有这些化合物都已提交给NIH 分子库小分子库进行高通量生物筛选。

  DOI：

  10.1021/co200199h

文献信息

• Multicomponent Macrocyclization Reactions (MCMRs) Employing Highly Reactive Acyl Ketene and Nitrile Oxide Intermediates
  作者：John M. Knapp、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol202024a

  日期：2011.9.2

  An efficient synthesis of spiro-fused macrolactams by a multicomponent macrocyclization reaction (MCMR) is reported. The use of highly reactive, transient intermediates in this MCMR permits short reaction times, even at high dilution. The methods employed for this MCMR were first developed as a four-component strategy for the synthesis of β-ketoamide isoxazolines and a new macrocyclization reaction

  报道了一种通过多组分大环化反应 (MCMR) 有效合成螺环稠合大内酰胺的方法。在该 MCMR 中使用高反应性、瞬态中间体可以缩短反应时间，即使在高稀释度下也是如此。用于该 MCMR 的方法首先被开发为合成 β-酮酰胺异恶唑啉的四组分策略，并报道了一种新的大环化反应。