2,6-bis[1-(2,6-dichlorophenylimino)ethyl]pyridine | 323179-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-(2,6-dichlorophenylimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-diacetylpyridinebis(2,6-dichloroanil)；2,6-bis[1-(2,6-diclorophenylimino)ethyl]pyridine；2,6-diacetylpyridinebis(2,6-dichlorophenylimine)；N-(2,6-dichlorophenyl)-1-[6-[N-(2,6-dichlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethanimine
• CAS: 323179-70-0
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₄N₃
• 分子量: 451.182
• InChiKey: FZVMXBYBEOZBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-(2,6-dichlorophenylimino)ethyl]pyridine 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯保护的铱亚硝基络合物的合成†

  摘要：

  易受破坏的配体CH键的分子内活化过程经常限制具有末端金属亚硝基单元的后期过渡金属配合物的热稳定性和可及性。在这项研究中，吡啶的2，6-酮亚胺N-芳基取代基（2,6-C 6 H 3 R 2，R = Cl）被氯取代，二亚胺配体被探测以增加正方形平面铱氮化物化合物的稳定性。通过热分析方法（DTG / MS和DSC）研究了叠氮化铱前体和亚硝基化合物的热稳定性，并与带有2,6-二烷基取代的N-芳基的相关配合物的结果进行了比较（R = Me ，iPr）。DFT计算对研究进行了补充，DFT计算使我们能够揭示热分解途径的细节，并为进一步的转化步骤和浮选过程提供了机械方面的见解。DTG / MS和DSC测量揭示了叠氮基化合物的两种不同类型的热解途径。对于具有R = Cl和iPr取代基的配合物，观察到两个完全分开的放热过程。N 2的第一次中度放热损失其次是第二次强烈放热的转化。这与具有2，6-二甲基取代基（R

  DOI：

  10.1039/c1dt10886g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2,6-二氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以30.7%的产率得到2,6-bis[1-(2,6-dichlorophenylimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含降电子基双（亚氨基）吡啶配体的镍配合物上降冰片烯的乙烯基聚合

  摘要：

  制备了一系列新型的双（亚氨基）吡啶二氯化镍（II）配合物，其中双（亚氨基）吡啶配体含有吸电子基团（F，Cl，Br，CF 3），并通过元素分析和NMR进行了表征光谱学。所有配合物均表现出顺磁性位移的1 H NMR光谱，表明d 8镍（II）中心原子的高自旋（S = 1）状态。已发现这些络合物是经MAO活化的乙烯基型降冰片烯聚合的高活性催化剂，显示出高达1.16×10 7 g的PNB（摩尔摩尔数）-1 h –1的活性。（有史以来最高的降冰片烯在双（亚氨基）吡啶镍配合物上的聚合反应），并产生高分子量的聚降冰片烯（M w高达4.5×10 6）。报道了一些镍配合物的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/om201213v

文献信息

• Catalytic ethylene oligomerization on cobalt(II) bis(imino)pyridine complexes bearing electron-withdrawing groups
  作者：Artem A. Antonov、Nina V. Semikolenova、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.002

  日期：2019.3

  A series of novel bis(imino)pyridine cobalt(II) chlorides, LCoCl2, with the bis(imino)pyridine ligands bearing one or several electron-withdrawing substituents (F, Cl, Br, CF3) at the aniline moieties, have been prepared and characterized. In the presence of methylalumoxane (MAO), these complexes have demonstrated high ethylene oligo- and polymerization activity (up to 1.8·107 g products∙(mol Co)−1 h−1 bar−1)

  一系列新颖的双（亚氨基）吡啶钴（II）氯化物LCoCl 2具有在苯胺部分带有一个或多个吸电子取代基（F，Cl，Br，CF 3）的双（亚氨基）吡啶配体准备和表征。在甲基铝氧烷（MAO）的存在下，这些配合物表现出高的乙烯低聚和聚合活性（高达1.8·10 7  g产品∙（mol Co）-1  h -1  bar -1），提供的产品范围为1-丁烯和Z，E -2-丁烯至严格线性低分子量（M n 〜300…700）聚乙烯。讨论了反应结果对配体结构的依赖性。
• Halogen-Substituted 2,6-Bis(imino)pyridyl Iron and Cobalt Complexes:  Highly Active Catalysts for Polymerization and Oligomerization of Ethylene
  作者：Yaofeng Chen、Ruifang Chen、Changtao Qian、Xicheng Dong、Jie Sun

  DOI：10.1021/om0302894

  日期：2003.10.1

  analyses indicate that 1, 8, 9, and 10 are five-coordinate complexes, while 11 is an ion-pair complex with one six-coordinate iron center and one four-coordinate iron center. These metal coordinative complexes, activated by modified methylaluminoxane (MMAO), lead to highly active ethylene polymerization and/or oligomerization catalysts. The catalyst productivity and product properties crucially depended

  一系列卤素取代的2,6-双（亚氨基）吡啶基配体及其铁和钴配合物[2,6-（2,6-X 1 X 2 C 6 H 3 N CCH 3）2 C 5 H 3 N} MCl 2 ]（X 1 = X 2 = Br，M = Fe（1），Co（2）; X 1 = X 2 = Cl，M = Fe（3），Co（4）; X 1 = Cl ，X 2 = H，M = Fe（5），Co（6）; X 1 = Br，X2 = H，M = Fe（7），Co（8）；X 1 = I，X 2 = H，M = Fe（9），Co（10））和[M 2,6-（2,6-X 1 X 2 C 6 H 3 N CCH 3）2 C 5 ħ 3 N} 2 ] 2+ [的MC1 4 ] 2 -（X 1 = F，X 2 = H，M = Fe（上11））已经被合成。配合物的分子结构1，8，9，10，和11是由X射线衍射测定。结晶分析表明，1，8，9，
• Vinyl Polymerization of Norbornene on Nickel Complexes with Bis(imino)pyridine Ligands Containing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Artem A. Antonov、Nina V. Semikolenova、Vladimir A. Zakharov、Wenjuan Zhang、Youhong Wang、Wen-Hua Sun、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/om201213v

  日期：2012.2.13

  series of novel bis(imino)pyridine nickel(II) dichloride complexes, with the bis(imino)pyridine ligands containing electron-withdrawing groups (F, Cl, Br, CF3), have been prepared and characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes exhibit paramagnetically shifted 1H NMR spectra, indicative of the high-spin (S = 1) state of the d8 nickel(II) central atom. These complexes have been

  制备了一系列新型的双（亚氨基）吡啶二氯化镍（II）配合物，其中双（亚氨基）吡啶配体含有吸电子基团（F，Cl，Br，CF 3），并通过元素分析和NMR进行了表征光谱学。所有配合物均表现出顺磁性位移的1 H NMR光谱，表明d 8镍（II）中心原子的高自旋（S = 1）状态。已发现这些络合物是经MAO活化的乙烯基型降冰片烯聚合的高活性催化剂，显示出高达1.16×10 7 g的PNB（摩尔摩尔数）-1 h –1的活性。（有史以来最高的降冰片烯在双（亚氨基）吡啶镍配合物上的聚合反应），并产生高分子量的聚降冰片烯（M w高达4.5×10 6）。报道了一些镍配合物的X射线结构。
• Synthesis of a chloro protected iridium nitrido complex
  作者：Daniel Sieh、Julia Schöffel、Peter Burger

  DOI：10.1039/c1dt10886g

  日期：——

  stability and accessibility of late transition metal complexes with terminal metal nitrido units. In this study chloro substitution of the 2,6-ketimine N-aryl substituents (2,6-C6H3R2, R = Cl) of the pyridine, diimine ligand is probed to increase the stability of square-planar iridium nitrido compounds. The thermal stability of iridium azido precursor and nitrido compounds was studied by a combination of thermoanalytical

  易受破坏的配体CH键的分子内活化过程经常限制具有末端金属亚硝基单元的后期过渡金属配合物的热稳定性和可及性。在这项研究中，吡啶的2，6-酮亚胺N-芳基取代基（2,6-C 6 H 3 R 2，R = Cl）被氯取代，二亚胺配体被探测以增加正方形平面铱氮化物化合物的稳定性。通过热分析方法（DTG / MS和DSC）研究了叠氮化铱前体和亚硝基化合物的热稳定性，并与带有2,6-二烷基取代的N-芳基的相关配合物的结果进行了比较（R = Me ，iPr）。DFT计算对研究进行了补充，DFT计算使我们能够揭示热分解途径的细节，并为进一步的转化步骤和浮选过程提供了机械方面的见解。DTG / MS和DSC测量揭示了叠氮基化合物的两种不同类型的热解途径。对于具有R = Cl和iPr取代基的配合物，观察到两个完全分开的放热过程。N 2的第一次中度放热损失其次是第二次强烈放热的转化。这与具有2，6-二甲基取代基（R