3-amino-5-hydroxy-4-(2-oxo-3-indolinylidene)-4H-pyrazole | 104183-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-hydroxy-4-(2-oxo-3-indolinylidene)-4H-pyrazole
• CAS: 104183-72-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: STPSCRDFXPPEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)cyanoacetate 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-amino-5-hydroxy-4-(2-oxo-3-indolinylidene)-4H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, F. F.; Regaila, H. A. A.; Gohar, A. K. M. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 775 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Site Selectivity in the Reactions of Hydrazonoyl Chlorides with 3-substituted Indolin-2-one Derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.2731

  日期：2017.3

  reaction of 3‐(3‐amino‐5‐oxo‐1,5‐dihydropyrazol‐4‐ylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine proceeded regio‐ and site selectively to give 3‐(2‐arylazo‐3‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones rather than the isomeric form 3‐(3‐arylazo‐2‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones. On the other

  3-（3-氨基-5-氧代-1,5-二氢吡唑-4-亚烷基）-1,3-二氢吲哚-2-一与N-芳基-2-氧代丙烷酰氯在二氧六环存在下的反应三乙胺选择性地进行区域和位点生成3-（2-芳基偶氮-3-甲基-6-氧代咪唑并[1,2 - b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮，而不是异构体形式3- （3-芳基偶氮-2-甲基-6-氧代咪唑并[1,2- b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮。另一方面，N的反应在回流的乙醇中和三乙胺存在下，将（-2-氧代吲哚啉-3-亚基）肼甲硫酰肼与with酰氯选择性地进行区域和位点合成，分别得到各自的3-（取代的1,3,4-噻二唑-2-亚基肼基氮杂）indolin-2-ones。还讨论了新产品的形成机理。通过元素和光谱数据（1 H-NMR，IR和质量）和NOE实验确定了分配给产品的结构。此外，评估了产品对某些真菌和细菌的生物活性，获得的结果表明，与使用的标准参考品相比，其中一些具有很高的效力。
• Fluorinated hydrazonoyl chlorides as precursors for synthesis of antimicrobial azoles
  作者：Sami A. Al‐Hussain、Fatimah Alshehrei、Magdi E. A. Zaki、Marwa F. Harras、Thoraya A. Farghaly、Zeinab A. Muhammad

  DOI：10.1002/jhet.4198

  日期：2021.2

  to afford wide range of bioactive heterocyclic systems as thiazoles and imidazopyrazoles. This research work focused on the synthesis of two new fluorinated hydrazonoyl chlorides and used them in synthesis of novel series of thiazole derivatives and two imidazopyrazole systems. The mechanistic pathways and the structures of all synthesized derivatives were discussed and assured based on the available

  众所周知，卤酰酰卤能与不同的试剂反应以提供广泛的生物活性杂环系统，如噻唑和咪唑并吡唑。这项研究工作集中于两种新型氟化new酰氯的合成，并将它们用于新型噻唑衍生物系列和两种咪唑并吡唑体系的合成。基于可获得的光谱数据，讨论并确保了所有合成衍生物的机理途径和结构。测试的噻唑和咪唑并吡唑的抗菌活性结果表明，某些衍生物对测试的真菌和细菌菌株具有中等至无活性。只有一个衍生物即2-（2-（3-氟-4-甲基苯基）亚肼基）-7-（2- oxoindolin -3-亚基）-2,7-二氢-3 ħ -咪唑并[1,2-b ]吡唑-3,6（5 H）-二酮对白色念珠菌（CA）的活性最高，IZD = 20 mm，与酮康唑相当。此外，进行对接模拟以预测新化合物在DNA回旋酶B酶的ATP结合位点的结合模式。对接模拟的结果表明，化合物9a-e，12和13a，b非常适合DNA促旋酶B的ATP结合位点，对接得分范围为-5.883至-6