tert-butyl 4-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate | 574704-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl 4-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 574704-99-7
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₆
• 分子量: 545.72
• InChiKey: GEYOHYFENJZGPQ-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-{[1-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionyl)-4-phenyl-piperidine-4-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of a Candida albicans GGTase I inhibitor-Alanine conjugate. inhibition of Rho1p prenylation in C. albicans

  摘要：

  An alanine conjugate of a Candida albicans geranylgeranyl transferase I inhibitor was synthesized to facilitate its uptake into the fungal cell. The antifungal activity of CaGGTase-Ala conjugate is demonstrated. It is also shown that the CaGGTase-Ala conjugate affects prenylation of endogenous Rho1p, but has no effect on prenylation of endogenous Ras1p. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00320-2
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Leu-L-Ala-OtBu 、 保护的4-苯基哌啶-4-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of a Candida albicans GGTase I inhibitor-Alanine conjugate. inhibition of Rho1p prenylation in C. albicans

  摘要：

  An alanine conjugate of a Candida albicans geranylgeranyl transferase I inhibitor was synthesized to facilitate its uptake into the fungal cell. The antifungal activity of CaGGTase-Ala conjugate is demonstrated. It is also shown that the CaGGTase-Ala conjugate affects prenylation of endogenous Rho1p, but has no effect on prenylation of endogenous Ras1p. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00320-2