2,5-diphenylthiophene-3,4-diamine | 1252760-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-diphenylthiophene-3,4-diamine
• CAS: 1252760-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: HZDXSLSFRHXJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylthiophene-3,4-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  BN-萘并噻吩的合成，结构和性质：B和N的放置对光物理性质和芳香性的影响。

  摘要：

  用等位和等电子的B–N部分取代C═C官能团已成为扩展多环芳烃家族的有效方法。在本文中，由市售材料在短时间内合成了两种具有不同B和N取代模式的BN-二萘并噻吩（BN-DNT）衍生物。X射线晶体学分析表明BN-DNT 1和2具有刚性和平面框架。它们的光物理性质和BN-DNT的BN环的芳香性在一定程度上取决于B和N取代模式。但是，它们对氟化物阴离子的反应在很大程度上取决于B和N取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00541
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-dinitrothiophene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,5-diphenylthiophene-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  BN-萘并噻吩的合成，结构和性质：B和N的放置对光物理性质和芳香性的影响。

  摘要：

  用等位和等电子的B–N部分取代C═C官能团已成为扩展多环芳烃家族的有效方法。在本文中，由市售材料在短时间内合成了两种具有不同B和N取代模式的BN-二萘并噻吩（BN-DNT）衍生物。X射线晶体学分析表明BN-DNT 1和2具有刚性和平面框架。它们的光物理性质和BN-DNT的BN环的芳香性在一定程度上取决于B和N取代模式。但是，它们对氟化物阴离子的反应在很大程度上取决于B和N取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00541

文献信息

• 一种硼氮杂萘并噻吩类杂芳烃及其衍生物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN109796480A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种硼氮杂萘并噻吩类杂芳烃及其衍生物的合成方法，并测试了这些化合物的光物理性质和单晶衍射结构，进一步研究该类有机材料在有机电化学方面的潜在应用价值，本化合物的结构式为：其中R1，R2，R3，R4分别为独立的取代或非取代的基团，包括烷基，芳基(苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、线性或者有角度的并五苯、并六、茚、芴等)。其中R3，R4也可以为单个取代卤素原子X：F、Cl、Br、I。
• DIAMINE COMPOUNDS FOR PHOSPHORESCENT DIAZABOROLE METAL COMPLEXES AND ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2927221A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  The present disclosure generally relates to diamine compounds, which may be used as precursors in preparing diazaborole compounds and phosphorescent diazaborole metal complexes. The present disclosure also relates to diazaborole compounds, diazaborole metal complexes, and electroluminescent emission materials and electronic devices thereof. The present disclosure further relates to processes for preparing the diamine compounds and diazaborole metal complexes.

  本公开涉及二胺化合物，可用作制备二氮杂硼烷化合物和磷光二氮杂硼烷金属配合物的前体。本公开还涉及二氮杂硼烷化合物、二氮杂硼烷金属配合物、电致发光发射材料及其电子器件。本公开还涉及制备二胺化合物和二氮杂硼烷金属配合物的方法。
• Novel red-emitting thieno-[3,4-b]-pyrazine derivatives suitable for vacuum evaporation and solution method to fabricate non-doped OLEDs
  作者：Qing Li、Jiuyan Li、Ruixia Yang、Lijun Deng、Zhanxian Gao、Di Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.029

  日期：2012.1

  Two novel red-emitting thieno-[3,4-b]-pyrazine-cored molecules with phenyls (TP) or polyphenyls (Mullen type dendron, DTP) as peripheral groups were designed and synthesized. They have large Stokes shifts over 100 nm. DTP is thermally stable with decomposition temperature up to 458 degrees C. More importantly, it is amorphous with a remarkably high glass transition temperature of 262 degrees C. DTP can be made into thin films either by solution method or vacuum evaporation. Red OLEDs were fabricated using either spin coated or vacuum evaporated DTP film as emitting layer. The evaporated device exhibited a maximum brightness of 1753 cd m(-2) and a luminous efficiency of 0.74 cd A(-1), which are among the best data ever reported for thieno-[3,4-b]-pyrazine derivatives so far. In contrary, TP failed to produce satisfied red emission in its evaporated OLEDs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Self-Annulation of 2,5-Diaryl-3,4-diaminothiophene via C–C and C–S Bond Cleavage of the Thiophene Ring: A New Synthesis of an Amino-Substituted Triarylthieno[3,4-b]pyrazines and Their Photophysical Properties
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Satoshi Ueta

  DOI：10.3987/com-16-s(s)11

  日期：——

  A novel oxidative self-annulation of 2,5-diaryl-3,4-diaminothiophenes that accompanies C-C and C-S bonds cleavage of a thiophene ring to produce 3,5,7-triaryl-2-aminothieno[3,4-b]pyrazines in moderate to good yields has been discovered. Photophysical properties of this new family of thienopyrazines have also been disclosed.
• US9859504B2
  申请人：——

  公开号：US9859504B2

  公开（公告）日：2018-01-02