Ac-Ala-Aib-Ala-OH | 194936-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ala-Aib-Ala-OH
• CAS: 194936-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 287.316
• InChiKey: XZBUDFNBMYZRDD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Ac-Ala-Aib-Ala-OH 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Ac-L-Ala-Aib-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过振动光谱、电子圆二色光谱和分子动力学模拟探索水溶液中含有丙氨酸基三肽的 α-氨基异丁酸 (Aib) 的构象流形

  摘要：

  当寡肽的长度约为 4 到 6 个残基时，替换丙氨酸残基的 α-质子以在基于丙氨酸的寡肽中生成 α-氨基异丁酸 (Aib) 有利于形成 310 螺旋。本研究旨在通过实验确定单个 Aib 残基在水中短肽的丙氨酸环境中的结构影响以及 Aib 对最近邻残基构象的影响。Ac-Ala-Ala-Aib-OMe、Ac-Ala-Aib-Ala-OMe 和 Ac-Aib-Ala-的 IR、各向同性和各向异性拉曼光谱和振动圆二色性 (VCD) 光谱的酰胺 I 谱带轮廓通过利用利用酰胺 I' 模式之间的激子耦合的算法，根据不同的结构模型测量和分析 Ala-OMe。构象搜索由相应肽的相应 1 H NMR 和电子圆二色光谱指导，也记录下来。从这些分析中，所有肽都采用了多种构象。Aib 主要对右手和左手 310 螺旋区域进行采样，并在较小程度上对聚脯氨酸 (PPII) 和拉马钱德兰图的螺旋区域之间的桥区域进行采样。一般来说，丙氨酸表现出预期的

  DOI：

  10.1021/ja0738430
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到Ac-Ala-Aib-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Structure of Phosphorus-Containing Peptide Ligands. X-ray and NMR Structural Study of Free Ligand and Rhodium Complex

  摘要：

  The structure of a series of phosphorus-containing peptides was studied, The X-ray structure of a phosphorus-containing dodecapeptide is reported. Analysis of the solution structure of similar phosphorus-containing peptides before and after coordination of rhodium is also reported. In both the solid state and in solution, the peptides were found to exist in a mixture of a-helical and 3(10) helical conformations. Coordination of rhodium to the i, i + 4 orientated phosphine groups appears to alter the conformational preference.

  DOI：

  10.1021/jo970773e