ethyl 1-butylindole-2-carboxylate | 108797-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-butylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-butyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 108797-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZCHOIMWPMBXIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-butylindole-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 以98%的产率得到ethyl 1-butylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-吲哚基-3,5,8-取代 γ-咔啉的合成：一锅无溶剂方案和生物学评价

  摘要：

  1,5 -二取代的吲哚-2-甲醛衍生物1a – h和甘氨酸烷基酯2a – c在有机碱 DIPEA 的存在下经历了一种新型的级联亚胺化-杂环化，以提供 1-吲哚基-3,5,8 -取代的 γ-咔啉3aa – ea收率良好。γ-咔啉具有荧光性，对宫颈癌、肺癌、乳腺癌、皮肤癌和肾癌细胞具有抗癌活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.101

文献信息

• Transition-metal-free [3 + 3] annulation of indol-2-ylmethyl carbanions to nitroarenes. A novel synthesis of indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines (quindolines)
  作者：Michał Nowacki、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.3762/bjoc.14.14

  日期：——

  stabilized by alkoxycarbonyl, cyano or benzenesulfonyl groups react with nitroarenes to form σH-adducts, which in the presence of base (triethylamine or DBU) and trimethylchlorosilane transform into indolo[3,2-b]quinoline derivatives in moderate to good yields.

  由烷氧羰基，氰基或苯磺酰基稳定的吲哚-2-基甲基碳负离子与硝基芳烃反应形成σH加合物，在碱（三乙胺或DBU）和三甲基氯硅烷存在下，以中等温度转化为吲哚[3,2-b]喹啉衍生物高产。
• .alpha.2-Adrenergic agonists/antagonists: the synthesis and structure-activity relationships of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines
  作者：Dennis J. Hlasta、Daniel Luttinger、Mark H. Perrone、Marla J. Silbernagel、Susan J. Ward、Dean R. Haubrich

  DOI：10.1021/jm00392a005

  日期：1987.9

  The synthesis and alpha 2-adrenergic activity of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines are described. The indolin-2-yl imidazoline 4b was found to possess potent alpha 2-adrenergic agonist and antagonist activity. The modification of the substituents on the indoline ring of 4b has led to the separation of these activities. Substitution on the aromatic ring of 4b with halogen or increasing the size of the N-alkyl substituent of 4b gave alpha 2-adrenergic antagonists without agonist activity. The N-allylindoline 4d is more potent than idazoxan in vitro and is equipotent in vivo, but is less receptor selective (alpha 2 vs. alpha 1) than idazoxan. The cis-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6a is an alpha 2-adrenergic agonist equal in potency to clonidine in vitro, while the trans-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6b is a moderately potent alpha 2-adrenergic antagonist.
• HLASTA, DENNIS J.;LUTTINGER, DANIEL;PERRONE, MARK H.;SILBERNAGEL, MARLA J+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1555-1562
  作者：HLASTA, DENNIS J.、LUTTINGER, DANIEL、PERRONE, MARK H.、SILBERNAGEL, MARLA J+

  DOI：——

  日期：——