(3,3-difluoropyrrolidin-2-yl)methanol | 1027519-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3,3-difluoropyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1027519-80-7
• 化学式: C₅H₉F₂NO
• mdl: MFCD19224893
• 分子量: 137.129
• InChiKey: RUOBXKUCDKNKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluoropyrrolidin-2-yl)methanol 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 297.0h， 生成 2-氨基-3,3-二氟戊二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸和甲氨蝶呤类似物的合成及其生物活性，所述叶酸和甲氨蝶呤类似物含有L-苏-（2S，4S）-4-氟谷氨酸和DL-3,3-二氟谷氨酸。

  摘要：

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。

  DOI：

  10.1021/jm950515e
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 锂硼氢 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3,3-difluoropyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。

  公开号：

  US20170044182A1

文献信息

• [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109109A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• Synthesis and Biological Activity of Folic Acid and Methotrexate Analogues Containing <scp>l</scp>-<i>threo</i>-(2<i>S,</i>4<i>S</i>)-4-Fluoroglutamic Acid and <scp>dl</scp>-3,3-Difluoroglutamic Acid
  作者：Barry P. Hart、William H. Haile、Nicholas J. Licato、Wanda E. Bolanowska、John J. McGuire、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm950515e

  日期：1996.1.1

  L-threo-gamma-fluorofolic acid (3t) are reported. Compounds 1t and 3t have no substrate activity with folylpoly-gamma-glutamate synthetase isolated from CCRF-CEM human leukemia cells, and compound 1t inhibits human dihydrofolate reductase at similar levels as methotrexate. The synthesis of DL-3,3-difluoroglutamic acid (6) and its incorporation into DL-beta,beta-difluorofolic acid (4) are also reported

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。