(2-溴-4,5-二甲氧基苯氧基)三甲基硅烷 | 2104695-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-溴-4,5-二甲氧基苯氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 2104695-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃Si
• 分子量: 305.244
• InChiKey: SDYUNRUWGJADII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-4,5-二甲氧基苯氧基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-n-butyl-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-溴-4,5-二甲氧基苯氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c

文献信息

• (3 + 2)-Annulation of <i>p</i>-Quinamine and Aryne: A Strategy To Construct the Multisubstituted Hydrocarbazoles
  作者：Dengyu Xu、Yulong Zhao、Dengpeng Song、Zhuliang Zhong、Shangbiao Feng、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01578

  日期：2017.7.7

  A strategy for the synthesis of multisubstituted hydrocarbazoles has been developed through (3 + 2)-annulation of p-quinamines and arynes. In this way, new analogs of hydrocarbazoles with quaternary carbon center can be synthesized in satisfactory yield under mild conditions. Furthermore, this (3 + 2)-annulation can be easily scaled-up, and the products can be modified through simple transformation.