3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]piperazine-4(5H)-one | 1293996-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]piperazine-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-triazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
• CAS: 1293996-07-2
• 化学式: C₆H₅F₃N₄O
• 分子量: 206.127
• InChiKey: CCRLVERNOZTXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]piperazine-4(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(4H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 benzyl (2-azidoethyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]piperazine-4(5H)-one 、 Ethyl 1-(2-aminoethyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086