5-Amino-1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol | 3357-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine；2-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 3357-30-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD02853163
• 分子量: 174.205
• InChiKey: HRLKLZWPSVFXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  390.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到1-methyl-3-phenyl-5-diazonio-1,2,4-triazole tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Pevzner, M. S.; Stepanov, S. D., Russian Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 24, # 10, p. 1928 - 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑 、 碘甲烷 生成 5-Amino-1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  BUTLER R. N.; MCEVOY T.; ALCALDE E.; CLARAMUNT R. M.; ELGUERO J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2886-2890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper salt-catalyzed formation of a novel series of triazole–spirodienone conjugates with potent anticancer activity
  作者：Linghui Gu、Peng Wang、Qiu Zhong、Yuxing Deng、Jiangping Xie、Fei Liu、Fan Xiao、Shilong Zheng、Yue Chen、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1039/c6ra24764d

  日期：——

  Copper salt-catalyzed oxidative amination resulted in the formation of a novel series of triazole–spirodienone conjugates, 4-triazolyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-3,8-diones and 4-triazolyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-8-ones.

  铜盐催化的氧化胺化反应导致形成了一系列新型的三唑-螺二烯酮共轭物，即4-三唑基-1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-3,8-二酮和4-三唑基-1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-8-酮。
• Triazoleamine derivatives having histamine H.sub.2 -antagonist properties
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04536508A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, which show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其生理学上可接受的盐，水合物和生物前体，这些化合物具有作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE
  申请人：Muchowski J. Paul

  公开号：US20080070937A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to compounds of Formula I below and their tautomers or pharmaceutically acceptable salts, compositions and methods of uses thereof.

  本发明涉及以下式子的化合物及其互变异构体或药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法。
• Small molecule inhibitors of kynurenine-3-monooxygenase
  申请人：The J. David Gladstone Institutes, A Testamentary Trust Established Under The Will Of J. David Gladstone

  公开号：US08071631B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to compounds of Formula I below and their tautomers or pharmaceutically acceptable salts, compositions and methods of uses thereof:

  本发明涉及以下式I的化合物及其互变异构体或药学上可接受的盐、组合物和使用方法：
• 1,2,4-Triazole derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0016565A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R1 and R2, which may be the same of different, each represent hydrogen, C1-10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino dialkylamino or cycloalkyl or R, and R2 may together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom which is oxygen or sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms, Q represents a furan or thiophene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2-and 5- positions, the furan ring optionally bearing a further substituent R6 adjacent to the group R 1R2N-Alk, or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1 - and 3- or 1 - and 4. positions; R4 represents halogen or C1-4 alkyl which may be substi. tuted by hydroxy or C1-4 alkoxy; X represents -CH2-, -0-, -S- or where R5 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; M represents 2, 3 or 4; R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl with at least two carbon atoms, alkoxyalkyl, or aryl, and R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio or halogen or the group NR7R8 where R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl or R6 represents the group COR9 where R9 represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, heteroaryl or monocyclic heteroarylalkyl or R4 represents the group SO2R10 where R10 represents alkyl or aryl, or R8 represents the group where Y is oxygen or sulphur and R 11 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2- antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R1和R2（可以相同或不同）分别代表氢、C1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、三氟烷基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基或环烷基取代的烷基或 R、和 R2 可与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以是被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代的，和/或可以含有另一个氧或硫的杂原子； 烷基代表 1-6 个碳原子的直链或支链亚烷基、 Q 代表呋喃或噻吩环，通过 2-位和 5-位上的键与分子的其余部分结合，呋喃环可选择带有与基团 R 1R2N-Alk 相邻的另一个取代基 R6，或 Q 代表苯环，通过 1-位和 3-位或 1-位和 4-位上的键与分子的其余部分结合； R4 代表卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基； X 代表-CH2-、-0-、-S- 或- -。 其中 R5 代表氢或甲基； n 代表零、1 或 2； M 代表 2、3 或 4； R 代表氢、烷基、烯基、芳基、至少含有两个碳原子的羟烷基、烷氧基烷基或芳基，以及 R4 代表氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基、羟基烷基、酰氧基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳基氧基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基、烷氧基、烷硫基或卤素或基团 NR7R8，其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基或 R6 代表基团 COR9（其中 R9 代表氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、杂芳基或单环杂 芳烷基），或 R4 代表基团 SO2R10（其中 R10 代表烷基或芳基），或 R8 代表基团 NR7R8（其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基）。 其中 Y 是氧或硫，R 11 代表氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。