2-But-3-enyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 193742-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-But-3-enyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-but-3-enyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 193742-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₃
• 分子量: 376.234
• InChiKey: FVSCTPHAPUYMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-3-enyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-iodo-3-(5-iodomethyltetrahydro-2-furylidene)tetrahydrobenzo[b]-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯基-1,3-二羰基化合物的碘环官能化：取代的3-（2-呋喃基）-2-呋喃酮的合成

  摘要：

  在Na 2 CO 3存在下，利用2,4-二烯基-1,3-二羰基化合物和碘作为亲电子试剂的环官能化反应，已经开发了一种简便的合成取代的3-（2-呋喃基）-2-呋喃酮的方法。，在回流的氯仿中。以中等至良好的产率获得化合物4，并通过1 H NMR，1 H COSY，13 C NMR和1 H- 13 C COSY建立其结构鉴定。已经提出了一种使亚基呋喃酮的形成合理化的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390406
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-But-3-enyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodine promoted cyclofunctionalization reaction of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  The reactions of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with I-2 lead to 5-iodoalkyl-4,5-dihydrofuran rings in good yield under mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01079-4