2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole | 1499196-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1499196-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: IOKIXCZNMGHYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 silver(II) fluoride 、 C₅₈H₄₆Cl₄O₄Rh₂ 、 水 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43 %的产率得到(S)-1-(2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indole‐Derivated Axially Chiral Frameworks via Cp^XRh(III)‐Catalyzed Domino Cyclization/C₃‐Arylation of 2‐Alkynylanilines with 1‐Diazonaphthoquinones

  摘要：

  摘要 我们在此报告一种手性 CpXRh(III)催化的多米诺环化/C3-芳香化过程，该过程使用 2-炔基苯胺和 1-二氮杂萘醌作为可行的底物，提供具有轴向手性的吲哚基衍生物。该方法具有对映选择性高、底物范围广、官能团耐受性强等特点。随后对合成的支架进行官能化，强调了这种方法在设计吲哚衍生轴向手性框架方面的实用性，证明了它在合成和药物化学应用方面的巨大前景。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301302
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶-2-基乙烯基)苯胺 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银（I）介导的C ？H 2链烯基苯胺的胺化：独特的溶剂依赖性迁移能力

  摘要：

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400759

文献信息

• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。