(+/-)-α-ethyl-α-(3-chlorophenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid | 869347-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+/-)-α-ethyl-α-(3-chlorophenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2-(2-pyrrol-1-ylphenoxy)butanoic acid
• CAS: 869347-40-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: KUTZUXJAMRYKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-ethyl-α-(3-chlorophenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到6-(3-Chlorophenyl)-6-ethyl-pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶引物附着区中特异性靶向高度保守的残基。具有抗病毒活性的新型，有效和广谱NNRTI的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm050257d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-α-ethyl-α-(3-chlorophenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶引物附着区中特异性靶向高度保守的残基。具有抗病毒活性的新型，有效和广谱NNRTI的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm050257d

文献信息

• Specific Targeting Highly Conserved Residues in the HIV-1 Reverse Transcriptase Primer Grip Region. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Potent, and Broad Spectrum NNRTIs with Antiviral Activity
  作者：Caterina Fattorusso、Sandra Gemma、Stefania Butini、Paul Huleatt、Bruno Catalanotti、Marco Persico、Meri De Angelis、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Anna Ramunno、Manuela Rodriquez、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Massimo Coletta、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1021/jm050257d

  日期：2005.11.1

  human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) nonnucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTIs) whose prototype is 5. Molecular modeling studies based on the X-ray structures of HIV-1 RT prompted the synthesis of novel analogues which were tested as anti-HIV agents. The PBO derivatives specifically designed to target the highly conserved amino acid residues within the beta12-beta13 hairpin, namely

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。