N-(carbo-t-butyloxy)-3,4-(dicarboethoxy)pyrrole | 160502-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(carbo-t-butyloxy)-3,4-(dicarboethoxy)pyrrole
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O,4-O-diethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate
• CAS: 160502-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SYOIYXCFUJETPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbo-t-butyloxy)-3,4-(dicarboethoxy)pyrrole 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(carbo-t-butyloxy)-3,4-(dihydroxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺三环衍生物，可用作脑啡肽酶的抑制剂。

  公开号：

  US05420271A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 bis-tetrahydropyran ether 为溶剂， 生成 N-(carbo-t-butyloxy)-3,4-(dicarboethoxy)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺三环衍生物，可用作脑啡肽酶的抑制剂。

  公开号：

  US05420271A1

文献信息

• 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives useful as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05428158A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新型的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05457196A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新颖的2-取代茚满-2-羧基烷基衍生物，其作为脑啡肽酶和ACE抑制剂有效。
• Synthesis of 4‐(3,4‐dicarboxamido‐1<i>H</i>‐pyrrole)pyrimidines as Anaplastic Lymphoma Kinase Inhibitors
  作者：Muhammad Latif、Byung Jin Byun、Kwangho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10097

  日期：2015.2

  To explore non‐aniline aromatic substitution on the pyrimidine C4 position, novel 4‐(N,N′‐di‐n‐propyl‐3,4‐dicarboxamido‐1H‐pyrrole)pyrimidines are designed and synthesized as anaplastic lymphoma kinase inhibitors for non‐small cell lung cancer treatment. To overcome the unexpected cleavage between the C‐N linkage of pyrrole nitrogen and C4‐pyrimidine during hydrolysis and inaccessibility of the desired diamide formation through coupling agent‐mediated conditions, the 4‐(N,N′‐di‐n‐propyl‐3,4‐dicarboxamido‐1H‐pyrrole)pyrimidine was assembled through direct nucleophilic substitution under microwave irradiation. Thus prepared 4‐(N,N′‐di‐n‐propyl‐3,4‐dicarboxamido‐1H‐pyrrole)pyrimidines were measured both ALK binding and H3122 cell proliferation assay. Their weak ALK activities are explained with molecular modeling study.

  为了探索嘧啶 C4 位上的非苯胺芳香取代，设计并合成了新型 4-(N,N′-二正丙基-3,4-二羧酰胺基-1H-吡咯)嘧啶，作为治疗非小细胞肺癌的无性淋巴瘤激酶抑制剂。为了克服在水解过程中吡咯氮和 C4-嘧啶的 C-N 连接意外断裂以及在偶联剂介导的条件下无法形成所需的二酰胺的问题，在微波辐照下通过直接亲核取代组装了 4-(N,N′-二正丙基-3,4-二羧酰胺基-1H-吡咯)嘧啶。对制备的 4-(N,N′-二正丙基-3,4-二羧氨基-1H-吡咯)嘧啶进行了 ALK 结合和 H3122 细胞增殖试验。分子建模研究解释了它们较弱的 ALK 活性。
• Novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ace
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0534363A2

  公开（公告）日：1993-03-31

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylaminde derivatives which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新型 2-取代茚满-2-巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和 ACE 的抑制剂。
• 2-Substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ace
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0534396A2

  公开（公告）日：1993-03-31

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及可用作脑啡肽酶和 ACE 抑制剂的新型 2-取代茚满-2-羧基烷基衍生物。