1-(3-Azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-α-L-xylofuranosyl)thymine | 319919-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-Azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-α-L-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-azido-3'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-[2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-I(2)-D-arabinofuranosyl]-5-methyl-；1-[(1R,3R,4S,7S)-7-azido-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319919-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 295.255
• InChiKey: AOWRUWIBZOODMX-RHXIMWGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-(3-Azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-α-L-xylofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.5h， 以76%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，4'-BNA（具有N3'-> P5'氨基磷酸酯键的桥接核酸）的合成和性质。

  摘要：

  描述了包含N3'-> P5'氨基磷酸酯键3'-氨基-2'，4'-BNA的桥接核酸类似物的合成和性质。有效地合成了包含3'-氨基-2'，4'-BNA胸腺嘧啶单体以及3'-氨基-2'，4'-BNA的胸腺嘧啶和甲基胞嘧啶单体及其5'-亚磷酰胺的异二聚体。通过常规的3'-> 5'组装和5'-> 3'反向组装亚磷酰胺方案分别将二聚体和单体掺入寡核苷酸。与天然DNA寡核苷酸相比，含有3'-氨基-2'，4'-BNA残基的修饰寡核苷酸与单链DNA（ssDNA），单链RNA（ssRNA）和双链DNA形成高度稳定的双链体和三链体。链DNA（dsDNA）靶标，相对于ssDNA，ssRNA和dsDNA的平均解链温度（T（m））分别为+2.7到+4.0摄氏度，+ 5.0到+7.0摄氏度和+5.0到+11.0摄氏度。这些增加与2'，4'-BNA修饰的寡核苷酸观察到的增加相当。此外，用单个3'-氨基-2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.013
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 1-(3-Azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-α-L-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k