N',N''-didodecyl-Nα-[(3-carboxy)propanoyl]-L-glutamide | 140140-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N''-didodecyl-Nα-[(3-carboxy)propanoyl]-L-glutamide
• 英文别名: 4-[[(2S)-1,5-bis(dodecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 140140-21-2
• 化学式: C₃₃H₆₃N₃O₅
• 分子量: 581.88
• InChiKey: JHVWKTNYWUHOKH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N''-didodecyl-Nα-[(3-carboxy)propanoyl]-L-glutamide 、 苯甲醇 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 以53%的产率得到N',N''-didodecyl-Nα-[3-(benzyloxycarbonyl)propanoyl]-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of specific dipolar microenvironments complementary to dipolar betaine dye by nonionic peptide lipids in nonpolar medium

  摘要：

  本文描述了非离子肽脂与非极性非质子有机溶剂中的溶剂化变色二甲基染料之间的主客体相互作用。我们偶然发现，在氯苯中，当存在具有苄氧羰基化Gly头部基团的L-谷氨酸衍生肽脂1时，Reichardt染料（以下简称ET(30)，尽管ET(30)曾被用作极性参数）的颜色异常蓝移。由于广泛认为ET(30)表现出负溶剂化变色性，即随着溶剂极性增加，这种染料的可见吸收带蓝移，因此蓝移表明，在无聚集条件下，ET(30)接触到由肽脂1产生的更极性的微环境，而不是氯苯。结合位点被假设为分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，即ET(30)的O-和N+分别通过氢键和离子-偶极相互作用与N-Hδ+和COδ-互补结合。由于ET(30)实际上是非荧光的，无法使用荧光光谱法（这是研究主客体相互作用的有力方法）来指定ET(30)的结合模式。因此，采用了一种合成方法（尽管非常费力但可靠），并与可见吸收光谱的溶剂化变色探针相结合，以指定肽脂1上的结合位点。结合位点已被发现位于两个偶极上，即分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，因为使用具有庞大α取代基的几种L-α-氨基酸引入Gly部分的立体阻碍干扰了ET(30)的结合。通过用肌氨酸(Sar)替换脂1的Gly残基，观察到ET(30)的类似特定结合行为。发现肽脂的自组装对于有效捕获ET(30)是必要的。还研究了形成与二甲基染料互补的特定极性微环境的肽脂的分子结构要求。

  DOI：

  10.1039/b818218c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N',N''-didodecyl-Nα-[(3-carboxy)propanoyl]-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  两种成分的多刺激响应超分子凝胶和双按摩开关

  摘要：

  合成了一种新型的L谷氨酸胶凝剂LG 12（CH 2）n COOH，其中含有不同长度的亚甲基间隔基。发现这些化合物本身的胶凝能力非常弱。但是，当引入另一种化合物对苯二甲胺（XEA）时，胶凝能力大大提高。特别是，在XEA存在下，LG 12（CH 2）10 COOH具有超强凝胶化能力，它可以固定除甲醇以外的几乎所有溶剂。而且，所形成的超分子凝胶甚至可以被模制。有趣的是，一些LG 12（CH 2）的超分子凝胶n COOH和XEA可以对多种刺激作出反应，例如加热，摇动，超声和酸/碱。CD谱的研究表明，凝胶中自组装手性凝胶分子诱导的超分子手性可以通过亚甲基间隔基的长度来调节。此外，超分子手性可通过加热-冷却或外部NH 3 / HCl调节为开/关。通过温度和酸/碱，这将促进双配光开关的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201405406

文献信息

• Extraordinary Monomer-Dimer Transition of Methylene Blue Induced by the Phase Transition of Telomer-Bilayer Membranes Formed from Dialkyl L-Glutamate Amphiphiles with Oligo-Acrylic Acid-Head Group
  作者：Hiroshi Hachisako、Yoshiaki Motozato、Ryoichi Murakami、Kimiho Yamada

  DOI：10.1246/cl.1992.219

  日期：1992.2

  L-glutamates with oligo-acrylic acid-head group were prepared. Methylene Blue interacted with these bilayers to form both monomeric and dimeric species. These monomeric species were converted to the dimeric species due to the gel-to-liquid crystalline phase transition of bilayer matrix. A similar phenomenon was observed even in the case of Acridine Orange.

  制备了由具有低聚丙烯酸头基团的 L-谷氨酸二烷基酯形成的新型阴离子调聚物双层。亚甲蓝与这些双层相互作用形成单体和二聚体。由于双层基质的凝胶到液晶相转变，这些单体物质被转化为二聚体物质。即使在吖啶橙的情况下也观察到类似的现象。