methyl ((R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-5-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonyl)-L-alaninate | 1587641-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-5-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonyl)-L-alaninate
• CAS: 1587641-31-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 458.514
• InChiKey: IDLKJQSKZHBNMU-ZDODERHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  699.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-5-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonyl)-L-alaninate 在 sodium hypophosphite hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固有的蓝色双-硝基一氧化氮-拟肽模板的合成及其构象偏爱的组合光谱分析

  摘要：

  固有的蓝色Ullman咪唑啉基硝酰基硝基氧（NN）单自由基已经发现了各种应用，特别是作为自旋探针和有机磁性材料。在这里，我们介绍了具有两个侧链手性硝酰基硝基氧自由基单元的第一个拟肽的固溶相合成，广泛的表征和构象分析。在五肽Boc-（R）的位置i和i +3处插入了两个（R）-Aic（NN）残基，其中Aic（NN）为2-氨基-5-硝酰基硝基氧-茚满-2-羧酸-Aic（NN）-（Ala）2-（R）-Aic（NN）-Ala-OMe和六肽Boc- [Ala-（R）-Aic（NN）-Ala] 2-OMe也是。两种化合物均以高收率和高纯度获得。由于多种光谱技术（红外吸收，NMR，VCD和EPR）的结合，我们获得了明确的证据，证明这两种化合物均采用右旋3 10螺旋构型，且两个硝酰基硝基氧化物侧基均位于螺旋的同一侧。这种拟肽/自由基系统是潜在的优秀模板，可用于制备一组合适的类似物，在宿主-客体有机化学领域具

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01498
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl ((R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-5-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  固有的蓝色双-硝基一氧化氮-拟肽模板的合成及其构象偏爱的组合光谱分析

  摘要：

  固有的蓝色Ullman咪唑啉基硝酰基硝基氧（NN）单自由基已经发现了各种应用，特别是作为自旋探针和有机磁性材料。在这里，我们介绍了具有两个侧链手性硝酰基硝基氧自由基单元的第一个拟肽的固溶相合成，广泛的表征和构象分析。在五肽Boc-（R）的位置i和i +3处插入了两个（R）-Aic（NN）残基，其中Aic（NN）为2-氨基-5-硝酰基硝基氧-茚满-2-羧酸-Aic（NN）-（Ala）2-（R）-Aic（NN）-Ala-OMe和六肽Boc- [Ala-（R）-Aic（NN）-Ala] 2-OMe也是。两种化合物均以高收率和高纯度获得。由于多种光谱技术（红外吸收，NMR，VCD和EPR）的结合，我们获得了明确的证据，证明这两种化合物均采用右旋3 10螺旋构型，且两个硝酰基硝基氧化物侧基均位于螺旋的同一侧。这种拟肽/自由基系统是潜在的优秀模板，可用于制备一组合适的类似物，在宿主-客体有机化学领域具

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01498

文献信息

• A Quaternary Nitronyl Nitroxide α-Amino Acid: Synthesis, Configurational and Conformational Assignments, and Physicochemical Properties
  作者：Karen Wright、Edouard d'Aboville、Joseph Scola、Tommaso Margola、Antonio Toffoletti、Marta De Zotti、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/ejoc.201301765

  日期：2014.3

  nitronyl nitroxide α-amino acids, we report here the synthesis of a novel, conformationally constrained, quaternary, chiral residue, Aic(CN), and its subsequent conversion into a blue-colored, imidazolinyl nitronyl nitroxide-bearing α-amino acid, Aic(NN). Deprotection and peptide coupling reactions were examined. The configurational assignment of Aic(NN) was achieved by X-ray crystallographic analysis of

  为了扩展目前极其有限的已知硝酰基氮氧化合物 α-氨基酸库，我们在此报告了一种新型的、构象受限的、四元的、手性残基 Aic(CN) 的合成，并随后将其转化为蓝色的咪唑啉基硝酰基含氮氧化物的α-氨基酸，Aic(NN)。检查了脱保护和肽偶联反应。Aic(NN) 的构型分配是通过适当三肽的 X 射线晶体学分析实现的。后一项研究伴随着红外吸收构象分析，强烈支持 Aic(NN) 残基是一种有效的肽转折形成剂的观点。还描述了其衍生物和三肽的许多光谱和磁性特性。与未来应用特别相关的是其 UV/Vis 吸收、NMR、