3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-isochromen-1-one | 1428254-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1 h-isochromen-1-one；3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)isochromen-1-one
• CAS: 1428254-72-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: HVBCXXIQZLLLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-isochromen-1-one 在 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-(morpholin-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Hetarylisocoumarins在1-官能化的3-hetarylisoquinolines的合成中

  摘要：

  一种方便的方法是为新颖异喹啉-1（2的合成开发ħ） -酮，1- chloroisoquinolines和1- aminoisoquinolines与在3位的杂环取代基经由3- hetarylisocoumarins与再成环（NH 4）2 CO 3。从相应的1-氯-3-杂芳基异喹啉（通过异喹啉-1（2 H）-与POCl 3的相互作用获得）和环状仲胺（吗啉或1-甲基哌嗪）有效地获得了1-氨基异喹啉。生物学试验的文献数据和初步结果使人们可以将1-氨基-3-杂芳基异喹啉视为一个有希望的抗癌化合物家族。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02769-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1H-isochromen-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hetaryl-1H-isochromen-1-ones based on 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one

  摘要：

  A preparative method was developed for the synthesis of 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one. Its heterocyclization to 3-(2-R-thiazol-4-yl)-, (3-quinoxalin-2-yl)-, and 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-1H-isochromen-1-ones was studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1183-7

文献信息

• Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound: a highly selective and greener approach towards isocoumarins
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、S. K. Phani Chandra、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ra40969d

  日期：——

  The combination of CuI–K2CO3-PEG 400 facilitated the coupling-cyclization of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes under ultrasound, affording a greener and practical approach towards 3-substituted isocoumarins with remarkable regioselectivity. This inexpensive and Pd and ligand free methodology gave rise to various isocoumarins of potential pharmacological interest.

  CuI–K2CO3-PEG 400 的组合在超声波作用下促进了邻碘苯甲酸与末端炔烃的偶联-环化反应，提供了一种更绿色且实用的方法来合成具有显著区域选择性的3-取代异香豆素。这种廉价且不使用钯和配体的方法学产生了多种具有潜在药理学兴趣的异香豆素。