3-acetyl-1H-isochromen-1-one | 39153-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-acetylisocoumarin；3-acetylisochromen-1-one
• CAS: 39153-93-0
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: YZLUKAVLIALMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1H-isochromen-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于异香豆素的Hg 2+和Fe 3+离子荧光探针及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  进行了结构上同时含有异香豆素和吡啶环的2-氨基-4-苯基-6-（异香豆素-3-基）-3-氰基吡啶（APICP）的合成，并通过ATR-FTIR对该化合物进行了表征，1 H NMR和13 C NMR光谱技术。使用合成的化合物开发了一种荧光传感器，该传感器可确定DMSO / HEPES缓冲溶液（9/1 v / v，5μM，pH 7.0）中的Hg 2+和Fe 3+离子，并且该传感器的检测限具有出色的选择性Hg 2+和Fe 3+离子的计算值分别为8.12 nM和5.51 nM 。用乔布斯图法确定APICP-Hg 2+ / Fe 3+的化学计量以2：1的复杂络合物以及FT-IR和ESI-MS方法证实了该结果。此外，进行了传感器对HepG2细胞的细胞生长抑制潜能和体内荧光细胞成像实验。研究结果表明，合成传感器的细胞毒性作用相对较低（IC 50：0.541±0.039 mM），可以用作细胞内显像剂，用于测定生物系统中的Fe

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117402
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 210.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 3-acetyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kanewskaja et al., Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1493,1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocoumarins: a new class of selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Mehmet Onyılmaz、Murat Koca、Alessandro Bonardi、Mustafa Degirmenci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2022.2041630

  日期：2022.12.31

  Abstract Isocoumarins, isomeric to comarins which act as effective carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors, were investigated for the first time as inhibitors of this enzyme. A series of 3-substituted and 3,4-disubstituted isocoumarins incorporating phenylhydrazone, 1-phenyl-pyrazole and pyrazolo-substituted pyrimidine trione/thioxo-pyrimidine dione moieties were investigated for their interaction

  摘要 作为有效碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 抑制剂的异香豆素与香豆素异构体，首次作为该酶的抑制剂进行了研究。研究了一系列包含苯腙、1-苯基-吡唑和吡唑基-取代的嘧啶三酮/硫代-嘧啶二酮部分的 3-取代和 3,4-二取代异香豆素与四种人 (h) CA 异构体 hCA I、 II、IX 和 XII，已知是重要的药物靶点。hCA I 和 II 不受这些化合物的抑制，而 hCA IX 和 XII 在低微摩尔范围内受到体积较小的衍生物的抑制。对 hCA IX 的抑制常数在 2.7–78.9 µM 之间，对 hCA XII 的抑制常数在 1.2–66.5 µM 之间。至于香豆素，我们假设异香豆素被酶的酯酶活性水解，形成充当CA抑制剂的2-羧基-苯乙酸醛。异香豆素代表了一类新的 CA 抑制剂。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of 4-Aminoisochromanones via a Direct One-Pot Intramolecular Mannich Reaction
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Jeanne Fronert、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0035-1562522

  日期：——

  intramolecular Mannich reaction using 2-oxopropyl-2-formylbenzoates and anilines as substrates, catalyzed by a secondary amine, has been developed. The procedure leads to a new class of 4-aminoisochromanones bearing two adjacent stereocentres in good yields (up to 85%) with excellent cis-stereoselectivities (dr up to 99:1) and ee values of 92–99%. A highly stereoselective one-pot intramolecular Mannich reaction

  摘要 已开发出一种以仲胺催化的2-立体丙基-2-甲酰基苯甲酸酯和苯胺为底物的高度立体选择性的一锅内分子内曼尼希反应。该方法导致了一类新的4-氨基异铬烷酮，具有两个相邻的立体中心，收率好（高达85％），顺-立体选择性（dr高达99：1），ee值达92-99％。 已开发出一种以仲胺催化的2-立体丙基-2-甲酰基苯甲酸酯和苯胺为底物的高度立体选择性的一锅内分子内曼尼希反应。该方法导致了一类新的4-氨基异铬烷酮，具有两个相邻的立体中心，收率好（高达85％），顺-立体选择性（dr高达99：1），ee值达92-99％。
• Design, synthesis of tri‐substituted pyrazole derivatives as promising antimicrobial agents and investigation of structure activity relationships
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Jarem Raul Garcia、Gutha Yuvaraja、Munagapati Venkata Subbaiah、Jet‐Chau Wen

  DOI：10.1002/jhet.3952

  日期：2020.5

  drug‐related compounds. Thus, a novel series of tri‐substituted analogs and their intermediates were synthesized. In addition, total new compounds were screened for their antimicrobial assay and identified as the most efficient biologically active compounds. Moreover, minimal inhibitory antimicrobial activity and appropriate structure activity relationships were investigated. From the results it was observed

  主要疾病仅由于微生物在环境中传播。甚至医院的重症监护室也被微生物特别是革兰氏阳性细菌污染。尽管存在许多抗生素，但仍需要开发最新的抗微生物剂。因此，当前的研究旨在开发与抗菌药物相关的重要化合物。因此，合成了一系列新的三取代类似物及其中间体。另外，筛选了全部新化合物进行抗微生物分析，并确定为最有效的生物活性化合物。此外，研究了最小抑菌抗菌活性和适当的结构活性关系。从结果可以看出，所有活性化合物对革兰氏阳性细菌的生存能力影响最大。最后，这项研究表明，这些具有生物活力的汞合金可用于立项独特的发明药物，从而可用于进一步的临床前研究。
• Purohit; Kadam, Kavita R., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 193 - 198
  作者：Purohit、Kadam, Kavita R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-hetaryl-1H-isochromen-1-ones based on 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one
  作者：O. V. Shablykina、O. V. Shablykin、V. V. Ishchenko、A. V. Voronaya、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-013-1183-7

  日期：2013.2

  A preparative method was developed for the synthesis of 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one. Its heterocyclization to 3-(2-R-thiazol-4-yl)-, (3-quinoxalin-2-yl)-, and 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-1H-isochromen-1-ones was studied.