2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene | 415708-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene
• 英文别名: (2,7-di(4-carboxybenzene)-9,9-dioctyl-9H-fluorene)；2,7-bis(4-carbonylphenyl)-9,9-dioctylfluorene；4-[7-(4-Carboxyphenyl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]benzoic acid
• CAS: 415708-05-3
• 化学式: C₄₃H₅₀O₄
• 分子量: 630.868
• InChiKey: ANDKFASKPMDBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene disuccimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  双探针作为检测单核苷酸多态性的新型工具。

  摘要：

  单核苷酸多态性（SNP）是DNA序列变异的最常见形式。学术界和工业界都强烈希望开发出快速，灵敏且具有成本效益的SNP检测方法。在这里，我们报告了基于杂交后荧光猝灭的DNA检测的新型结构概念。所谓的“双探针”由作为荧光团的中心芴衍生物组成，两个相同的寡核苷酸共价连接至该中心芴衍生物。该探针结构用于随后的荧光光谱分析的均质杂交测定中。生物有机杂合体结构非常适合序列特异性DNA检测，甚至可以高效鉴定SNP。另外，研究了双探针的光物理性质。两个单链寡核苷酸的共价连接导致核碱基诱导的中央荧光染料的强烈淬灭。双探针的特征是超分子聚集体形成，伴有红移发射和宽荧光光谱。

  DOI：

  10.1002/chem.200501526
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene
  参考文献：
  名称：

  双探针作为检测单核苷酸多态性的新型工具。

  摘要：

  单核苷酸多态性（SNP）是DNA序列变异的最常见形式。学术界和工业界都强烈希望开发出快速，灵敏且具有成本效益的SNP检测方法。在这里，我们报告了基于杂交后荧光猝灭的DNA检测的新型结构概念。所谓的“双探针”由作为荧光团的中心芴衍生物组成，两个相同的寡核苷酸共价连接至该中心芴衍生物。该探针结构用于随后的荧光光谱分析的均质杂交测定中。生物有机杂合体结构非常适合序列特异性DNA检测，甚至可以高效鉴定SNP。另外，研究了双探针的光物理性质。两个单链寡核苷酸的共价连接导致核碱基诱导的中央荧光染料的强烈淬灭。双探针的特征是超分子聚集体形成，伴有红移发射和宽荧光光谱。

  DOI：

  10.1002/chem.200501526

文献信息

• A single-step emulsion approach to prepare fluorescent nanoscale coordination polymers for bioimaging
  作者：Zhiyong Sun、Yangxue Li、Xingang Guan、Tingting Sun、Li Chen、Zhigang Xie、Xiabin Jing

  DOI：10.1039/c4ra00214h

  日期：——

  A facile and convenient microemulsion method is demonstrated to prepare fluorescent nanoscale coordination polymers. And the nanoscale coordination polymers exhibited bright blue fluorescence and good biocompatibility, thus giving them the ability for bioimaging.

  展示了一种简便方便的微乳液法来制备荧光纳米尺度配位聚合物。这些纳米尺度配位聚合物表现出明亮的蓝色荧光和良好的生物相容性，因此赋予它们进行生物成像的能力。
• Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties
  作者：Barbara Vercelli、Gianni Zotti、Anna Berlin、Mariacecilia Pasini、Marco Natali

  DOI：10.1039/c0jm04214e

  日期：——

  A series of linear phenylene-based molecules, bearing carboxylic acid or carboxylate functionalities at both ends, were reacted with (hexadecylamine/stearate)-capped CdSe nanocrystals (7.5 nm diameter) dispersed in CHCl3 to form multilayers on ITO-glass surfaces via layer-by-layer (LBL) alternation. The new multilayered materials were investigated by UV-Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, photoelectrochemistry and photoconductivity. The conjugated linkers, with reversible reduction potentials in the range −1.7 to −2.8 V vs. Ag/Ag+, ease charge transport between dots (LUMO at −1.4 V). Photoconduction is dominated by interdot distance and linker characteristics rather than by LUMO energy levels. The logarithm of photoconductivity and linker length are linearly related, as in conduction of molecular wires, and the tunnelling attenuation factor β value is 2.4 nm−1. Comparison of n-type aromatics and p-type oligothiophenes is discussed.

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。
• Nanoscale Light-Harvesting Metal-Organic Frameworks
  作者：Xuanjun Zhang、Mohamed Ali Ballem、Zhang-Jun Hu、Peder Bergman、Kajsa Uvdal

  DOI：10.1002/anie.201007277

  日期：2011.6.14