[(1S,2R,4R,5R,6R,8R,11S,12R,13S,15S,18S)-2-acetyloxy-6-methoxy-13-methyl-10-methylidene-17-oxo-5,13-bis(triethylsilyloxy)-7,16-dioxapentacyclo[10.5.1.01,11.04,8.015,18]octadecan-11-yl]methyl acetate | 1440533-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,2R,4R,5R,6R,8R,11S,12R,13S,15S,18S)-2-acetyloxy-6-methoxy-13-methyl-10-methylidene-17-oxo-5,13-bis(triethylsilyloxy)-7,16-dioxapentacyclo[10.5.1.01,11.04,8.015,18]octadecan-11-yl]methyl acetate
• CAS: 1440533-75-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₁₀Si₂
• 分子量: 709.037
• InChiKey: PVCALVPGDHPJRC-YATJQLOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [(1S,2R,4R,5R,6R,8R,11S,12R,13S,15S,18S)-2-acetyloxy-6-methoxy-13-methyl-10-methylidene-17-oxo-5,13-bis(triethylsilyloxy)-7,16-dioxapentacyclo[10.5.1.01,11.04,8.015,18]octadecan-11-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case

  摘要：

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401285d

文献信息

• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 1: Photocyclization Strategy
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300869

  日期：2013.12

  Several macrocyclization reaction attempts of highly advanced precursors toward a total synthesis of marine diterpene bielschowskysin are disclosed. Biomimetic [2+2]-photocyclization reactions were applied to construct the cyclobutane core in these intermediates, which could be accessed along scalable high-yielding reaction sequences from cheap enantiopure starting-materials.

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。