ethyl t-(2,7)-bis(tert-butoxycarbonylamino)-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate | 1266351-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl t-(2,7)-bis(tert-butoxycarbonylamino)-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate
• CAS: 1266351-55-6
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₆
• 分子量: 440.58
• InChiKey: RNMDUBLZDIZJFE-RMFADALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl t-(2,7)-bis(tert-butoxycarbonylamino)-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  预组织双硫脲作为强大的阴离子载体：单分子大单层囊泡中的氯化物运输

  摘要：

  跨膜阴离子载体（阴离子载体）在生物研究和医学方面具有潜力，前提是可以获得高活性。人们对治疗囊性纤维化 (CF) 尤其感兴趣，这是一种由阴离子转运缺陷引起的遗传疾病。以前的工作发现，以类固醇和反式十氢化萘支架上的轴向尿素为特征的阴离子载体设计可能特别有效。在这里，我们表明用硫脲替代尿素会产生实质性的进一步增强。已制备并测试了六种新的双硫脲在 1-palmitoyl-2-oleoylphosphatidylcholine/胆固醇大单层囊泡 (LUV) 中的 Cl(-)/NO3(-) 交换。双硫脲通常比相应的脲有效 10 倍以上，并且具有足够的活性，可以很容易地检测到在 LUV 中单独作用的分子的传输。十氢化萘 9 显示出最高的活性，它具有 N-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲基和辛酯取代基。200 nm 囊泡中的单个转运蛋白 9 分子促进 Cl(-)/NO3(-) 交换，半衰期为 45 秒，绝对速率为每秒

  DOI：

  10.1021/ja507551z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl c-(2,7)-dihydroxy-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 ethyl t-(2,7)-bis(tert-butoxycarbonylamino)-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diaxial Diureido Decalins as Compact, Efficient, and Tunable Anion Transporters

  摘要：

  Decalins bearing two axial -NHCONHAr substituents and an ester-linked alkyl side chain have been synthesized and studied as anion receptors and transporters. The design relates to steroid-based "cholapods" but is more compact and less intrinsically lipophilic. Transport rates depend on both NHAr and the alkyl side chain. High activities can be achieved; with optimal substitution, chloride-nitrate exchange across vesicle membranes is measurable at transporter/lipid ratios as low as 1:250000.

  DOI：

  10.1021/ja1076102

文献信息

• Tilting and Tumbling in Transmembrane Anion Carriers: Activity Tuning through <i>n</i> ‐Alkyl Substitution
  作者：Sophie J. Edwards、Igor Marques、Christopher M. Dias、Robert A. Tromans、Nicholas R. Lees、Vítor Félix、Hennie Valkenier、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/chem.201504057

  日期：2016.2.5

  disposition of alkyl groups is proving remarkably important. Herein we describe a series of dithioureidodecalin anionophores, in which alkyl substituents on one face are varied from C0 to C10 in two-carbon steps. Activities increase then decrease as the chain length grows, peaking quite sharply at C6 . Molecular dynamics simulations showed the transporter chloride complexes releasing chloride as they approach

  合成载体（阴离子载体）对阴离子的运输在医学上尤其是在治疗囊性纤维化方面具有广阔的前景。在决定载体活性的因素中，烷基的大小和位置被证明是非常重要的。在这里，我们描述了一系列的二硫脲基十氢化萘阴离子载体，其中一个表面上的烷基取代基在两个碳原子的步骤中从C0到C10变化。活性随着链长的增加而增加，然后减少，在C6处急剧达到峰值。分子动力学模拟显示，转运蛋白氯化物配合物在接近膜-水界面时会释放出氯化物。然后，自由转运蛋白停留在界面上，采用取决于烷基取代基的取向。如果防止了氯的释放，则将络合物放置在类似位置。较长的链使结合位点远离界面倾斜，从而可能释放转运蛋白或复合物以穿过膜。然而，太长的链也会通过抑制磷脂双层内的运动，尤其是重新取向而减慢运输速度。