2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 827611-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 827611-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: PLPIKBZFMOSODI-UBBSCCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-[2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-((E)-2-carboxy-vinyl)-cyclobutyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二哌酰胺A的全合成和立体化学分配的修订

  摘要：

  通过使用（E）-肉桂酸衍生物的固态光二聚化，已完成了二哌酰胺A的第一个全合成。这一关键步骤导致了天然产物中存在的环丁烷环，并完全控制了四个立体成因中心的区域和立体化学。这些研究的结果表明，天然二哌酰胺A的拟议立体结构应修改为最初分配给二哌酰胺B的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过固态光环加成制备 Truxillate 天然产物的通用合成策略

  摘要：

  Truxillates 构成一大类以高度取代的环丁烷为核心的二聚天然产物。原则上，这些结构可以通过[2 + 2]光环加成有效合成。然而，在溶液状态下控制高能电子激发反应中间体的困难可能导致区域和非对映控制较差。这限制了光环加成方法在合成这一类重要天然产物中的应用。在此，我们证明了C-酰基咪唑的酸控制沉淀促进了高选择性的固态光环加成，并且该反应的产物可以快速转化为Truxillate天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04706