dimethyl traversate | 102607-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl traversate
• 英文别名: dimethyl rel-(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 102607-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: DKLFNCPAHCKZMU-OPMHRUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl traversate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.33h， 以81%的产率得到rel-(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的晶体工程构建及其在药物和可降解高分子材料中的潜在应用

  摘要：

  天然产品是药物发现和可持续材料的宝贵原料。该工作利用晶体工程策略、可见光和无溶剂环加成成功构建了两种咖啡酸衍生物，rel -(1 R ,2 R ,3 S ,4 S )-2,4-双(3,4-二羟基苯基) 1,3-环丁烷二甲酸和rel- (1R , 2R , 3S , 4S ) -2,4-双(3,4-二羟基苯基)环丁烷-1,3-二甲酸。由于具有多个立体中心，使用传统的有机合成方法制备这些化合物具有挑战性。将晶体工程赫什菲尔德表面分析和二维分子间相互作用指纹应用于合成路线设计。这项工作中使用的光源是可见光 LED 或免费、清洁、可再生的阳光。证据表明获得了纯立体异构体，证明了拓扑化学环加成反应的立体特异性和效率。这些衍生物表现出自由基清除和抗氧化生物活性，以及​​脂肪酸结合蛋白的潜在抑制活性。其中一种衍生物是天然产物下桥酸C的前体，为下桥酸C的全合成和进一步研究奠定了基础。此外，该衍生物还具有特

  DOI：

  10.1039/d0ce01403f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl traversate
  参考文献：
  名称：

  二哌酰胺A的全合成和立体化学分配的修订

  摘要：

  通过使用（E）-肉桂酸衍生物的固态光二聚化，已完成了二哌酰胺A的第一个全合成。这一关键步骤导致了天然产物中存在的环丁烷环，并完全控制了四个立体成因中心的区域和立体化学。这些研究的结果表明，天然二哌酰胺A的拟议立体结构应修改为最初分配给二哌酰胺B的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.042

文献信息

• Kulanthaivel, Palaniappan; Benn, M. H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 514 - 519
  作者：Kulanthaivel, Palaniappan、Benn, M. H.

  DOI：——

  日期：——