1-(thiophen-2-ylcarbonyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole | 1305347-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylcarbonyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 1305347-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: NRWDRDZGKHVTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(thiophen-2-ylcarbonyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Studies and X-ray Crystal Structures of New Pyrazoline and Pyrazole Derivatives

  摘要：

  一些 1,3-二酮与肼衍生物的吡唑啉化合物的合成与表征，即 1-(S-苄基二硫代卡巴肼)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (1)；1-(2-噻吩羧基)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (2)；1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6).通过红外光谱、(1H, 13C)-NMR光谱和单晶X射线衍射研究发现，化合物(1)、(2)和(3)是以吡唑啉的形式形成的，而(4)和(5)只有在酸性条件下才形成吡唑衍生物。化合物（1）以正交 P212121 结晶，a = 6.38960(10) 埃，b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) 结晶为单斜晶系，P21/n, a = 11.3617(2) Å, b = 8.4988(2) Å, c = 92.8900(10) Å and β = 92.8900(5)°, (3) 结晶为单斜晶系，C2/c, a = 15.9500(5) Å, b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) 结晶为单斜晶系，P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å.(3)衍生物是第一个由 2,4-戊二酮制备并具有晶体学特征的吡唑啉化合物。一些 1,3-二酮与肼衍生物的吡唑啉化合物的合成和表征，即 1-(S-苄基二硫代氨基甲酸酯)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (1)；1-(2-噻吩羧基)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (2)；1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6).通过红外光谱、(1H, 13C)-NMR光谱和单晶X射线衍射研究发现，化合物(1)、(2)和(3)是以吡唑啉的形式形成的，而(4)和(5)只有在酸性条件下才形成吡唑衍生物。化合物（1）以正交 P212121 结晶，a = 6.38960(10) 埃，b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) 结晶为单斜晶系，P21/n, a = 11.3617(2) 埃，b = 8.4988(2) 埃，c = 92.8900(10) 埃和β = 92.8900(5)°，（3）结晶为单斜晶系，C2/c，a = 15.9500(5) 埃，b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) 结晶为单斜晶系，P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å.(3)衍生物是第一个由 2,4-戊二酮制备并具有晶体学特征的吡唑啉化合物。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9896-2