N-benzyloxycarbonyl-L-threonine 2,2,2-trichloroethyl ester | 104322-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-threonine 2,2,2-trichloroethyl ester
• CAS: 104322-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₅
• 分子量: 384.644
• InChiKey: IFWXBBVUOWETCF-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-threonine 2,2,2-trichloroethyl ester 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-2-<(1'S)-1'-hydroxy-1'-methylprpyl>-5,11-dimethyl-9-(3-pyridylmethyl)-6-(benzyloxycarbonylamino)-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。四、一些十二元环化合物的合成设计用于在吡啶霉素中构建具有外环（Z）-s-丁叉侧链的完整环系

  摘要：

  (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-Hydroxy-2-[(1'S)-1'-Hydroxy-1'-methylpropyl]-5,11-二甲基-9-(3-pyridylmethyl )6-(benzyloxycarbonylamino)-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione 及其 1'-O-甲基衍生物，以及后者的 (2S,1'R)-非对映异构体由糖和 L-苏氨酸衍生物合成。将它们转化为具有 2-(Z)-s-亚丁基侧链的吡啶霉素前体的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3298
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-threonine 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。四、一些十二元环化合物的合成设计用于在吡啶霉素中构建具有外环（Z）-s-丁叉侧链的完整环系

  摘要：

  (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-Hydroxy-2-[(1'S)-1'-Hydroxy-1'-methylpropyl]-5,11-二甲基-9-(3-pyridylmethyl )6-(benzyloxycarbonylamino)-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione 及其 1'-O-甲基衍生物，以及后者的 (2S,1'R)-非对映异构体由糖和 L-苏氨酸衍生物合成。将它们转化为具有 2-(Z)-s-亚丁基侧链的吡啶霉素前体的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3298

文献信息

• Structure–activity relationship of truncated analogs of caprazamycins as potential anti-tuberculosis agents
  作者：Shinpei Hirano、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.020

  日期：2008.5

  Systematic structure-activity relationship studies of caprazamycin (CPZ) analogs, including the aminoribose-truncated 5 and the uridine-truncated 6, have been carried out. Both 5 and 6 were synthesized efficiently via diazepanone ring construction by intramolecular reductive alkylation of aminoaldehyde derivatives. The antibacterial activity of a range of analogs, including 5 and 6, against Mycobacteriumosis was evaluated, and it was found that the uridine, the aminoribose, and the fatty acyl side chains are crucial for antibacterial activity. This study would be a guide for designing novel anti-tuberculosis agents based on the 6'-N-alkyl-5'-beta-O-aminoribosyl-glycyluridine class of antibiotics including the CPZs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.